ベンゼン環の安定性について

質問

フェノールに電子供与性基がつくとベンゼン環を不安定化するので、フェノールのほうが酸性は強い。といわれたのですが、なぜ、ベンゼンかに電子が流れ込むと酸性は弱くなるのですか？

回答No.4

noname#50516

酸が強ければ強いほど、その共役塩基は弱いーと教科書の酸塩基の章に書いてある。
そこで次のように考える：
共役塩基は弱い→安定である→電荷の偏りがない→非局在化している
以上のことから、
電子供与基がつくと電荷の偏りを促進するので、共役塩基の安定性が損なわれ酸としての性質は弱くなる。
これで理解できましたか。

回答No.3

noname#62864

フェノールが酸性を示すためには、
C6H5OH → C6H5O^- + H^+
の反応が進む必要があります。
仮にベンゼン環に電子供与性の置換基がつけばベンゼン環の電子密度が高くなります。もっと単純ないいかたをすれば、電子供与基がつくとベンゼン環上に負電荷が生じます。上記の反応が進むためにはベンゼン環上に負電荷が生じる必要があります。そのため、電子供与基による負電荷と上記反応による負電荷が重なることになり、それが右辺の不安定化要因となります。
結果的に電子供与基があれば上記反応が進みにくくなり酸性が弱くなるということです。

回答No.2

genedoor

全ての化合物は安定な方向に向かいます。なのでもともと酸性のフェノール基を不安定化させる置換基がつくと、その物質にはなりにくい、つまり酸性の方向には反応しにくいので酸性度は弱まります。
フェノールに電子供与基がつくと電荷を局在化させるので不安定になります。非局在化（電子がベンゼン環にひろまっている）の状況が安定であることを考えるとイメージしやすいです。

回答No.1

noname#160321

フェノールのＫaは
Ｋａ=[Ｒ-Ｃ6Ｈ4-Ｏ-][H+]/[Ｒ-Ｃ6Ｈ4-ＯＨ]
で決まります。フェノキシル酸素上の負電荷がベンゼン環のπ電子系と共役することによりアニオン型が安定化され、フェノールの酸性が現われます。
今Ｒが電子供与基であると当然ベンゼン環の電子密度は上がりますから、フェノキシルアニオンは不安定になり、解離定数は小さくなります。
酸強度の指標pＫａ=-logＫa
ですから、Ｋａが小さくなるほどpＫａは大きくなり、弱酸となります。