カルボン酸とフェノール

質問

カルボン酸とフェノール類の酸性の強さの差は、何が原因なのでしょうか？

カルボキシル基が極性分子であるからではないか、と思ったのですが、確信に至る資料が見当たりません。

回答お願いします

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

フェノールからH+がとれて陰イオンになった場合に、負電荷は酸素上だけでなくベンゼン環にまで分散し、安定化されます。一般に電荷が分散している状態が安定だからです。そのため、そういった効果を持たないアルコキシドよりも安定になります。このことは、フェノールがアルコールよりも強い酸であるということにつながります。

カルボン酸の場合には、-COO^-になったときに、２個の酸素原子上に均等に負電荷が分散します。酸素は電気陰性度が大きいために、フェノールの場合のベンゼン環よりも効率的に負電荷を安定化します。

そのため、カルボン酸の方がフェノールよりも解離した（H+がとれた）状態が安定となり強い酸性を示します。

H+がとれた状態が安定というのは、H+がとれやすいということであり、それは酸性が強いということと同じです。

お礼

なるほど、理解しました！

カルボン酸のほうも分散をするとは知りませんでした

ありがとうございます

回答No.1

Tacosan

「カルボキシ基」は「極性分子」とはいわない (そもそも分子じゃないし) ですが, 極性があるかどうかだけだとフェノールのヒドロキシ基も極性を持ちますね.
酸としての強さは H+ が外れた共役塩基がどのくらい安定であるかに依存します. そこで, それぞれから H+ を外した共役塩基について, その共鳴構造を考えてみてください.
... というのがスタンダードかな.

お礼

ううぅ私にはちょっと難しい、、、

自分の無知を恨みます、、

ありがとうございました。