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フェノールの酸性度

フェノールの酸性度 m-ニトロフェノールは o p に比べて、酸性度が低い この根拠がわかりません。 教えてください。 よろしくおねがいします。

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回答No.3

共鳴形を書くとオルトやパラはニトロ基のほうにフェノールのOマイナスの状態から 電子が流れるような共鳴形が書けます。 メタの場合は書けません。 共鳴形が書けるものは書けないものに比べて安定なので、 酸性度が高くなります。

その他の回答 (2)

noname#160321
noname#160321
回答No.2

フェノール陰イオンの構造を描いてみたことある? ニトロ基をo-、m-、p-に付けて「共鳴構造」を描く自信ある? もしあれば、描くと分るよ。 描けないんだったら、再度質問してね。

monkey7777
質問者

お礼

かいとうありがとうございます Lone pair がm位にないんですよね? Lone pair がm位にないから、酸性度が低いってことですか???

noname#116453
noname#116453
回答No.1

実験的な根拠があるのでしょう。少なくとも 文献上はそうなっています。