フェノール類と炭酸ナトリウム

質問

学校の有機化学実験で、フェノール類と炭酸水素ナトリウムの反応実験を行いました。
詳細は次の通りです。

試験管二本に水を５mlずついれ、それぞれにフェノールまたは安息香酸を入れる。さらにそれら両方に炭酸ナトリウムをいれ、試験管内の変化を見る。

結果としては
フェノール→二層に分離
安息香酸　→一層に混ざる

でした。

これらの結果は、なぜ起こったのでしょうか。

私の考えた限りでは

(1)まず炭酸ナトリウムが加水分解することでHCO3^-を生じる
(2)生じたHCO3^-は、フェノールよりは酸性が強いため何も起こらないが、安息香酸のカルボキシル基よりは酸性が弱いため、弱酸の遊離を起こし、H2CO3が遊離する。
(3)結果、フェノールは自身に何の影響もなかったため試験管での変化はないが、安息香酸はナトリウム塩となり、水溶する。

という流れではないかと予想しましたが、これで正しいのでしょうか？

回答No.2

yukimin387 · ベストアンサー

炭酸ナトリウムでしたら
NaCO3 → 2Na^+ + CO3^2-
CO3^2+ + H2O ←→ HCO3^- + OH^-
HCO3^- ←→ CO2 + OH^-
こうですね。（２つめ、３つめは平衡です）

安息香酸は上の式でできるOH^-と反応しますが、フェノールは酸性度が低いので反応しないということでいいと思います。

補足

んむむ、

「安息香酸は上の式でできるOH^-と反応しますが」

ということは、安息香酸のカルボキシル基から電離したH^+と、炭酸ナトリウムから生じたOH^-みよる中和反応ということですか？

てっきり弱酸の遊離かと思っていましたが

しつこくてすいません

回答No.3

yukimin387

安息香酸を酸、炭酸ナトリウムを塩基とみれば中和反応とも言えるし、
A No.2の３つ目の式でCO2ができているので弱酸の遊離でもあります。
炭酸ナトリウムは一般的には塩なので中和というのは多少苦しいかもしれませんが。

お礼

なるほど～胸のしこりが消えました！

回答No.1

yukimin387

炭酸水素ナトリウムと炭酸ナトリウムのどちらを使ったんでしょうか？
文中で統一されてないようですが。

大体考え方は合ってますが
＞生じたHCO3^-は、フェノールよりは酸性が強いため、安息香酸のカルボキシル基よりは酸性が弱いため

HCO3^-の酸性という言い方をすると
HCO3^- → H^+ + CO3^- ……（１）
の解離の酸性ということになりますが、
炭酸の酸性は２段階で、１段階目の
CO2 + H2O → H^+ + HCO3^- ……（２）
の解離の方が酸性は強いです。

使ったのが炭酸水素ナトリウムでも炭酸ナトリウムでも（２）の解離の酸性がフェノールより高く、安息香酸より低いため、フェノールとは反応せずに二層に分離、安息香酸とは反応して一層になるということです。

補足

すいません炭酸ナトリウムです。

炭酸の解離式

CO2 + H2O → H^+ + HCO3^-

は知っていますが、これは炭酸ナトリウムから起こるものなのですか？

Na2CO3から炭酸(H2OとCO2)が発生するのでしたら、そのあたりをもう少し詳しく教えていただけないでしょうか。