Ferrier反応について

質問

文献の反応でFerrier反応を用いて立体選択的に行ってるんですが、その反応機構と立体選択性がどのように進行してるのか理解不足なのでご指導、アドバイス等よろしくお願いします。

反応機構ですが、まずルイス酸がエトキシ基に配位しピラン由来の酸素が押し出すことをドライビングフォースとして、シリルケテンアセタールのTBS由来の酸素が押してオレフィンが求核攻撃すると予想し、(1)このときTBSはどうやって外れるのか？　(2)立体選択性は 1位のR（大きい官能基です）による立体障害からanti体が生成しやすいと考えてよろしいのでしょうか？

回答No.1

noname#98277 · ベストアンサー

1)について：水を加えた後処理の時はずれる(HOTBSとして)。
2)について：お考えの通りです。