共役ジエンの反応性

質問

共役ジエンへの求電子攻撃を勉強しています。

共役ジエンは、ハロゲン化水素などと反応すると2重結合のπ結合のひとつが切れ、ハロゲン化水素のプロトンを攻撃します。

共役ジエンは非局在化により安定していると習ったのですが、安定なのになぜ反応性があるのでしょうか？

回答No.2

NiPdPt · ベストアンサー

共役ジエンの非局在化による安定化はきわめてわずかであり、芳香族化合物の安定化の比ではありません。
なので、非共役ジエンと共役ジエンの付加反応に伴う発熱を比較すれば、共役ジエンの方がわずかに少ないと言ったレベルであり、その安定化によって付加反応が進まなくなるほどのものではありません。

安定化とかいっても、ものによって程度はいろいろであり、そこまで単純ではありません。

お礼

回答ありがとうございます！！

なるほどです(´・ω・｀)
やはり安定していると言ってもそんなに単純じゃないんですね。
速度論と熱力学論で安定性が異なったりと有機化学はほんとに複雑で難しいです…

回答No.1

Saturn5

＞ハロゲン化水素のプロトンを攻撃します
有機化学を習ったのはもう２０年以上前ですが、プロトンがπ結合を
攻撃するのではなかったでしょうか？

さて、共役ジエンが安定であるというのは、単品の二重結合に比べて
の話しです。ベンゼン環やアルカン比べれば付加反応は受けやすいです。

話しが戻りますが、イオンの非局在化による安定とは電位の勾配が
小さいことを表します。いわば、高い山は低い山より不安定で、
同じ高さの山ならば底面が広い方が安定なのです。
１価のイオンであれば、大型のイオンや共役系ように電荷が分散できる
方が安定になるのです。そういう意味で、プロトンはかなり不安定な
物質であり、反応性が高いのです。

お礼

回答ありがとうございます！！
教科書では反応はやはり共役ジエンから矢印が出ていました・・;

でもまだ謎だったプロトンの反応性を理解することができました！
山の高さと広さのたとえすごく分かり易かったです^^！！