エタノールの脱水反応で温度により主生成物が変わるのはなぜですか？教えて

質問

エタノールの脱水反応で温度により主生成物が変わるのはなぜですか？教えてください！

回答No.1

htms42 · ベストアンサー

イメージ的な説明で我慢してください。

Ｃ２Ｈ５ＯＨ→Ｃ２Ｈ４＋Ｈ２Ｏ　　（１）
２Ｃ２Ｈ５ＯＨ→Ｃ２Ｈ５ＯＣ２Ｈ５　　　（２）

どちらも濃硫酸を加えて加熱します。
反応はかなり高い温度で起こります。
（１）は１７０℃付近、（２）は１３０℃付近です。
１００℃程度以下では反応が起こらないとされています。
でももとのエタノールと硫酸のままでしょうか。
硫酸とエタノールが結びついた構造の物質ができているはずです。
それは多分硫酸エステルでしょう。
Ｃ２Ｈ５ＯＨ＋Ｈ２ＳＯ４　→　Ｃ２Ｈ５－Ｏ－ＳＯ３Ｈ＋Ｈ２Ｏ　　（３）

加熱すると分解します。
この分解の反応が温度によって変わるというものです。

その時はもうＨ２Ｏはどこか離れたところに行ってしまっていますから逆反応が起こるのではありません。
Ｃ２Ｈ５－Ｏ－ＳＯ３Ｈ　→　Ｃ２Ｈ４＋Ｈ２ＳＯ４
これは１つの分子の中で起こる変化です。反応（１）です。

Ｃ２Ｈ５－Ｏ－ＳＯ３Ｈ＋Ｃ２Ｈ５ＯＨ　→　Ｃ２Ｈ５－Ｏ－Ｃ２Ｈ５＋Ｈ２ＳＯ４
これは別の分子が関係して起こる変化です。　反応（２）です。
この反応がおこるためにはＣ２Ｈ５ＯＨが単に近くにいるというのではなくて複合体のような関係でくっついていなくてはいけないはずです。

多分両方の反応が混ざって起こるのだと思います。ただその割合が温度によって変化するのです。
温度が高くなって分子の運動が激しくなると、他の分子との組み合わせで複合体ができて、その複合体が変化するという複雑な変化、時間のかかる変化よりは１つの分子の中で起こる変化の方が実現しやすくなるということだと思います。反応の条件が実現するまで待っておれないというイメージです。
硫酸は元に戻ってしまいます。反応式の中にはでてこなくなります。

温度によってできるものが異なるというのはエタノールだけではありません。アルコールの脱水反応に共通だと思っていいでしょう。エタノールで起こるのと同じことがプロパノールで起こるのです。温度条件もほとんど同じです。

回答No.2

htms42

＃１です。
反応式の（２）、書き間違いました。
２Ｃ２Ｈ５ＯＨ　→　Ｃ２Ｈ５ＯＣ２Ｈ５＋Ｈ２Ｏ
です。

ついでに
エタノールは蒸発しやすい物質です。沸点は７８℃です。エタノールのままでいるのであれば１３０℃、１７０℃まで加熱するというのは無理です。
硫酸エステルになっているからこそ高温に加熱できるのです。
反応式の中に硫酸が出てきませんので触媒であると考える人もいるかもしれません。でも硫酸の量は少量ではありません。実験で用いる濃硫酸の量はエタノールの量に近いです。
硫酸の働きとしては脱水作用に分類されていると思いますが、一度別の物質になってから元に戻っていることになります。