この反応の反応機構を教えてください。

質問

２－メチル－３－ペンタノールが脱水して２－メチル－２－ペンテンと４－メチル－２－ペンテンになる反応機構を教えてください。

あと、前者が主生成物となる理由を教えてくださるとうれしいです。

お願いします。

回答No.2

noname#50516

SN1反応、Saytzeff則、超共役、Hammond-Lefflerの仮説について勉強されると理解できます。

回答No.1

noname#160321

ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-Ｃ(ＯＨ)Ｈ-ＣＨ2-ＣＨ3 ＋ Ｈ+ → ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-Ｃ(+)Ｈ-ＣＨ2-ＣＨ3 ＋Ｈ2Ｏ
左側の炭素からプロトンが外れると。
ＣＨ3-(ＣＨ3)Ｃ＝ＣＨ-ＣＨ2-ＣＨ3 ：２－メチル－２－ペンテン。
右側の炭素からプロトンが外れると。
ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-ＣＨ＝ＣＨ-ＣＨ3 ：４－メチル－２－ペンテン。
確か、
ＣＨ3-(ＣＨ3)ＣＨ-Ｃ(+)Ｈ-ＣＨ2-ＣＨ3 が異性化して最も安定な
ＣＨ3-(ＣＨ3)Ｃ(+)-ＣＨ2-ＣＨ2-ＣＨ3 になり、
これからＣＨ2のプロトンが外れて
ＣＨ3-(ＣＨ3)Ｃ＝ＣＨ-ＣＨ2-ＣＨ3になるパスがあるからだったと記憶しています。