シクロヘキサノールの脱水反応

質問

シクロヘキサノールを燐酸で脱水しました。蒸留を行い、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後は無色透明の液体となりました。
しかし再度分留後には半透明になってしまいました。この反応での副生成物が原因でしょうか？
また、この試薬の反応では、どんな反応が優先的に起こるのでしょうか？

回答No.4

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。

> 生成物を蒸留した後、飽和食塩水と硫酸Naで乾燥し、
> これをさらに蒸留しました。水が共沸したにしても
> 乾燥したわけですし、

　最初に半透明になったのは，水が共沸してきたからですね。無色硫酸ナトリウムで乾燥して透明になったことから分かります。

　それならば，再蒸留後に濁ったのは，再度水が混ざったからと考えないと話が合いません。

> 出発物の沸点は１６１℃ですし、何か副生成物が、
> ありそうな気がして…。

　これらが問題であれば，硫酸ナトリウムでは透明にはなりません。また，これらが原因で硫酸ナトリウムで透明になった（原料又は副生物が除かれた）のなら，再蒸留の際に再び半透明になる（原料又は副生物が混入する）事はないはずです。

> 最終生成物が半透明になってしまった理由は容器が
> 濡れていた可能性しか思いつけずで。

　おそらく，この推測があっていると思います。見た目には濡れているように見えなくとも，乾燥機から出してそのまま置いてあった器具等は結構水が付いています。また，その様なホンの少量の水が混ざっただけでも，すぐに半透明になります（濁ります）。

> 分子内脱水反応で、シクロヘキセンができるのです
> けれども、分子間脱水とかは…

　もちろん，その可能性もありますが，前述の様に今の場合は考えなくて良いと思います。どんなモノができるかは，「Google」（↓）で「cyclohexanol cyclohexene」を検索して，ヒットしたサイトを御覧になって下さい。

参考URL：

http://www.google.co.jp/

お礼

初心者の私などに非常にわかりやすい丁寧な説明を下さり、ありがとうございます。レベルはまだまだ低いながらも以前に比べてはかなり分かった気がします。
化学を正確に理解するべく努力したいと思います。
本当にありがとうございます。

回答No.3

ac-milan

＞水が共沸したにしても乾燥したわけですし
とありますが、水が共沸したのなら水が有機相中に存在しているはずです。それであれば水に溶けた硫酸Naが析出し半透明になっているように見えることがあると思います。
分液ロートの有機相分離がきちんとできていなかったのでは？

お礼

ありがとうございます。
もう一度じっくり勉強して、可能性を落ち着いて考えてみます。

回答No.2

rei00

> シクロヘキサノールを燐酸で脱水しました。蒸留を行い、
> 無水硫酸ナトリウムでの乾燥後は無色透明の液体となりました。

　生成物を上流でとったわけですね。その時に水が混ざるから無水硫酸ナトリウムで脱水した。

> しかし再度分留後には半透明になってしまいました。

　え？　何を再蒸留したんですか？　私が何か勘違いしてるのかもしれませんので，最初から最後までどんな操作を行なったか，もう少し詳しく補足して下さい。

> この試薬の反応では、どんな反応が優先的に起こる
> のでしょうか？

　御自分で書いてられるじゃないですか，『シクロヘキサノールを燐酸で脱水しました。』って。「脱水反応」！

補足

初歩的な質問ですみません。
つたない質問に付き合って下さりありがとうございます。

生成物を蒸留した後、飽和食塩水と硫酸Naで乾燥し、これをさらに蒸留しました。水が共沸したにしても乾燥したわけですし、出発物の沸点は１６１℃ですし、何か副生成物が、ありそうな気がして…。
分子内脱水反応で、シクロヘキセンができるのですけれども、分子間脱水とかは…

最終生成物が半透明になってしまった理由は容器が濡れていた可能性しか思いつけずで。

未熟者ですみません。

回答No.1

noname#211914

実験レポートでしょうか・・・？

ご自分で考察するか図書館で調べるべきでしょうね・・・？

因みにネット検索でもＨｉｔするようですが・・・？

ご参考まで。

お礼

はい、まったくもってその通りなんですよね。情けない限りなんですけど…。

お言葉ありがとうございましたm（ ）m
。