サリチル酸メチルについて

質問

はじめまして。meuriと申します。
突然ですがこの間実験でサリチル酸メチルを合成しました。そのときに炭酸水素ナトリウムを入れたら
溶けずにサリチル酸メチルが生成されたのですが
どうして溶けなかったのか教えて下さい。
よろしくお願いします。

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。補足拝見しました。

> 1　サリチル酸2ｇにメタノール8ｍｌを加えて完全に溶
> 　かす。
> 2　1に濃硫酸1ｍｌを入れてよく振り混ぜながら
> 　　沸騰した水浴中で15分間反応させる。

　サリチル酸（カルボン酸ですね）とメタノール（アルコールですね）の酸触媒（硫酸）によるエステル化です。

> 3　2を水道水につけて冷却後試験管の中身を
> 　　NaHCO3飽和溶液に入れる。

　お書きの様に生成した目的物（サリチル酸メチル）は水（炭酸水素ナトリウム水溶液）に溶けませんが，原料のメタノール，サリチル酸，硫酸は溶けます。そのため，沈殿を集める事で目的物だけを得る事ができます。

　さて，何故サリチル酸が溶けてサリチル酸メチルが溶けなかったかです。サリチル酸の構造は解りますか？ベンゼン環に酸性のカルボキシル基（-COOH）と弱い酸性のフェノール性水酸基（-OH）が付いています。

　炭酸水素ナトリウムは弱塩基ですから，酸性のカルボキシル基とは反応して塩を形成しますが，弱い酸性のフェノール性水酸基とは反応しません。結果，原料のサリチル酸はサリチル酸ナトリウムになって水に溶けますが，カルボキシル基がメチルエステルに変わったサリチル酸メチルは塩にならないため水に溶けず，沈殿になります。

　これで良いですか？　なお，サリチル酸メチルは外用鎮痛消炎薬のサロメチールです。

お礼

すごくわかりやすくて助かりました。
ありがとうございました！！

回答No.2

rei00

私の方は，質問の意味は大体解るのですが，状況がハッキリしないので回答しずらいです。補足願います。

> この間実験でサリチル酸メチルを合成しました。

　どうやって合成しましたか？　何と何を混ぜて，溶媒は何で，・・・といった事を補足下さい。

> そのときに炭酸水素ナトリウムを入れたら

　反応した後（反応前から），どんな操作をしましたか？　その操作のどの段階で炭酸水素ナトリウムを入れましたか？　入れてからどんな操作をしましたか？

> 溶けずにサリチル酸メチルが生成されたのですが

　炭酸水素ナトリウムを入れる前は溶けてたんですか？
　炭酸水素ナトリウムは何かを溶かすために入れたんですか？

> どうして溶けなかったのか教えて下さい。

　どうして溶けると思ったんですか？
　溶けないのが何かおかしいと思うのは何故ですか？

補足

お返事ありがとうございます。
説明が足りなくてご面倒をおかけしました。
ごめんなさい！！
実験の手順
1　サリチル酸2ｇにメタノール8ｍｌを加えて完全に溶　かす。
2　1に濃硫酸1ｍｌを入れてよく振り混ぜながら
　　沸騰した水浴中で15分間反応させる。
3　2を水道水につけて冷却後試験管の中身を
　　NaHCO3飽和溶液に入れる。

上の3が終わったあとにできた白い沈殿がサリチル酸メチルだということは本で読んで知りました。
よろしくお願いします。

回答No.1

pricedown

すみませんが質問の意味がさっぱりわかりません。もう一度説明していただけませんか？

＞突然ですがこの間実験でサリチル酸メチルを合成しました。

突然かどうかは置いといて、とにかく合成したのですね？

＞そのときに炭酸水素ナトリウムを入れたら

そのときとは？

＞溶けずにサリチル酸メチルが生成されたのですが

目的物はサリチル酸メチルですよね？　目的物が生成したのならば何も問題はないと思いますけど、何が問題なのですか？

＞どうして溶けなかったのか教えて下さい。

溶けるも溶けないも、溶媒も何も書いてない状況じゃ答えようがありません。