締切済み サリチル酸メチルの合成 2003/11/14 19:58 サリチル酸メチルの合成で濃硫酸の量はサリチル酸に対して何等量入れたらいいのですか? みんなの回答 (1) 専門家の回答 みんなの回答 Julius ベストアンサー率77% (168/216) 2003/11/15 17:42 回答No.1 実際に手元の有機化学実験の事例を見ると、 10 mol%から80 mol%と、結構な量を加えているようです。 酸は、以下の平衡反応を促進する触媒として加えられているので、 恐らく硫酸には水和による脱水も期待されているのでしょう。 カルボン酸 + アルコール ←→ カルボン酸エステル + H2O 広告を見て全文表示する ログインすると、全ての回答が全文表示されます。 通報する ありがとう 0 カテゴリ 学問・教育自然科学化学 関連するQ&A サリチル酸メチルの合成です サリチル酸メチルを、サリチル酸+メタノールに濃硫酸を触媒にして、ガスバーナーの弱火で加熱して、サリチル酸メチルを合成しました。 加熱の際、一旦白濁してから、加熱を止めると溶液が透明になり、加熱によって溶液が無色→淡茶色(?)となりました。 この経過がよく分かりません。特に一旦白濁してから透明になるところが… どなたか分かる方はいらっしゃいますか? サリチル酸メチルの合成についてです。 サリチル酸メチルの合成についてです。 高校の化学の実験でサリチル酸メチルの合成を行いました。 実験操作は以下の通りです。 サリチル酸にメタノールを加えて濃硫酸を加える。 サリチル酸メチルが生じ溶液が白濁したら、炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。 最後に塩化鉄(III)水溶液を加える。 この実験の際に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えるのは、サリチル酸メチルと中和させるためだそうですが、なぜ中和させる必要があるのでしょうか? また、塩化鉄(III)水溶液を加えるのは何のためでしょうか? まだ、この分野を勉強したてで、詳しくわからないので、 できれば詳しくお答えしていただけると嬉しいです。 よろしくお願いします。 サリチル酸メチルの合成 サリチル酸とエタノール、濃硫酸でサリチル酸メチルができるようですが、反応機構はどうなっているんでしょうか?サリチル酸エチルができるなら、わかるんですが・・・。 天文学のお話。日本ではどのように考えられていた? OKWAVE コラム サリチル酸メチルの合成について。 サリチル酸メチルの合成の実験について質問です。 操作手順は、 試験管にサリチル酸にメタノールを加え溶かす 濃硫酸を加え、振り混ぜながら温める 試験管を冷却した後、炭酸水素ナトリウムとヘキサンを加える というものでした。その後、TLCで化合物の分離の確認を行いました。 サリチル酸の標品とサリチル酸メチルの標品を用いたのですが、試験管反応液は原点にぽつんと丸を描くようになっただけで上手く展開しませんでした。もう一度挑戦すると、きちんと展開し確認することはできたのですが、1回目と2回目でどうしてこのような差がでたのでしょうか。 どなたか教えてください。よろしくお願いいたします!! サリチル酸メチルの合成 今回の実験では以下のようにしてサリチル酸メチルを作りました。 (1)50mlの乾いたナスフラスコにサリチル酸とメタノールを入れる。 さらに濃硫酸を加える。 (2)50mlの反応フラスコと冷却器を用いて反応装置を組み立て、オイルバスを使って過熱を始め、1時間還流しながら攪拌する。 (3)冷却後、100mlの三角フラスコの水の中にあけて攪拌すると底の部分に油状のサリチル酸メチルが生成されている。上部の水をピペットで除き、底にたまっているサリチル酸メチルを取り出す。 上の(3)の手順で水の中にあけて攪拌するとサリチル酸メチルが生成するのはなぜですか?生成するどころか、水と反応して加水分解が起きてしまわないのですか? サリチル酸メチルの合成 サリチル酸メチルの合成の実験で炭酸水素ナトリウムを入れるのはなぜなんですか? またこの時の反応式はどうなるのでしょうか? 湿布薬サリチル酸メチル(サロメチール)の合成について サリチル酸をメチルエステル化し、サリチル酸メチルを合成するのですが、その際の操作でいくつかお聞きしたいことがあります。 。下に実験の大まかな流れを書きます。 (1)サリチル酸の結晶をメタノールを加えて完全に溶解し、濃硫酸を加える。 (2)加熱・冷却の後、(1)を蒸留水にの入ったビーカーに移し(ここで油滴が生じますが)、炭酸水素ナトリウムをpH8.0になるまで加える。 (3)10分間(2)を放置し、水層を除去した後、油滴をサンプル瓶に移す。ここでジエチルエーテルを加え、さらに残っている水槽を除去・無水硫酸ナトリウムを加える。(以下省略) お聞きしたいのは(1)で濃硫酸を加える理由(メチルエステル化するための触媒という事は分かりますがもっと詳しく)、炭酸水素ナトリウムでpH8.0になるまで加えた理由、(3)で無水硫酸ナトリウムを加えた理由です。 サリチル酸メチルについて はじめまして。meuriと申します。 突然ですがこの間実験でサリチル酸メチルを合成しました。そのときに炭酸水素ナトリウムを入れたら 溶けずにサリチル酸メチルが生成されたのですが どうして溶けなかったのか教えて下さい。 よろしくお願いします。 サリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とエタノールを入 サリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とエタノールを入れる試験管は絶対乾いてないといけないといわれました。何故乾いてないといけないのですか?教えてください。 サリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とメタノールを入 サリチル酸メチルの合成の実験をしたのですが、サリチル酸とメタノールを入れる試験管は絶対乾いてないといけないといわれました。何故乾いてないといけないのですか?教えてください。 サリチル酸メチルの合成について 今日化学の時間にサリチル酸メチルを合成する実験をしました.有機化合物の実験は今回が初めてだったので戸惑いながらやっていたら失敗してしまいました. 実験方法は, (1)サリチル酸2gを試験管に入れ,メタノール8mlで溶かしいれた.沸騰石を5~6個入れ濃硫酸2mlを静かに加えた・ (この後,ガスバーナーの準備が出来てなかったので5分ほど試験管を放置していた.) (2)試験管に冷却管付きのゴム栓をし,スタンドにセットした.ガスバーナーの火を弱火にして,試験管から離して緩やかに約13分ほど加熱したら,溶液が白濁(ちょっと黄色がかっていた)したので火を止めた. (3)ビーカーに水道水約100mlを入れ,反応液をビーカーに注ぎいれ,よく攪拌しすると,下に白い油状の塊が出た. 水槽を捨て,炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を気体が発生しなくなるまで加えた. すると,残っていた白い油状の塊が全て水槽に抽出されてしまい,何も残らなかった.→失敗! 実験が成功すれば,最後にサリチル酸メチル(白い油状の塊)が残るはずなのですが,何も残らなかったのです. (3)の過程で炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液を加え,弱酸の遊離を起こし,未反応のサリチル酸を水槽に抽出する,という事は知っているのですが, この段階で全てが水槽に抽出され,何も残らなかった,という事は,(2)の段階で全くエステル化されていなかった,という事になると思います. そこで質問なのですが,この実験で全くエステル化されなかったのはなぜなのでしょうか? やはり,試験管に濃硫酸を入れた後にしばらく放置してしまったのが良くなかったのでしょうか? また,それが原因だとしたら,なぜ良くなかったのか,どなたか教えてください. サリチル酸 サリチル酸メチルの合成実験をしました。 サリチル酸をメタノールで溶かし、濃硫酸を加え、加熱しました。 このときはじめはサリチル酸が溶けて透明だった溶液が加熱し続けると白濁したのはなぜなのでしょうか? また、メタノールに溶けるのはヒドロキシ基があるからでしょうか?? カルボキシル基があるからでしょうか?? 日本史の転換点?:赤穂浪士、池田屋事件、禁門の変に見る武士の忠義と正義 OKWAVE コラム サリチル酸メチルについて サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないが、 水酸化ナトリウムとは中和する。 と参考書に載っているのですが、意味がわかりません。 なぜ、サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないのかもわからないし、 なぜ、水酸化ナトリウムとは中和するのかもわかりません。 サリチル酸メチルはサリチル酸(酸性)とメタノール(中性)の塩だから水溶液は弱酸性なんでしょうか? だとすると炭酸水素ナトリウムも酸性だから、サリチル酸メチルよりも炭酸水素ナトリウムの方が酸性が強いということでしょうか? もしサリチル酸メチルの方が酸性が強かったら弱酸遊離によって炭酸水素が遊離するので反応するはずですよね? もし炭酸水素ナトリウムの方がサリチル酸メチルよりも酸性が強いとしてもサリチル酸メチルが弱酸遊離反応によってサリチル酸が遊離するために炭酸水素ナトリウムとサリチル酸メチルも反応するということはにはならないのでしょうか? それから、サリチル酸メチルと水酸化ナトリウムとの反応についてですが、水酸化ナトリウムは強塩基ですよね?ということは弱酸であるサリチル酸メチルとは中和して反応するということでよろしいんでしょうか? 教えてください よろしくおねがいします サリチル酸 先日学校でサチリル酸メチルの合成をしましたが失敗してしまいました。 サリチル酸とメタノールを振り混ぜそこの濃硫酸を加えて沸騰させたところ、白澱するはずが真っ黒になり、反応液を炭酸ナトリウム水溶液に流し出しても油状の物質ができませんでした。 原因がわかる方もしくはサリチル酸メチルの合成について解説しているページを知っている方がいらっしゃったら回答お願いします。 サリチル酸メチルの生成について 『サリチル酸とメタノールと濃硫酸(触媒)を加え加熱し、それを水を入れたビーカーに入れる。 そこへ炭酸水素ナトリウムを入れる。』 という実験をしました。 結果は、下に沈殿したものと上に浮いてきたものがありました。 沈殿したものがサリチル酸メチルだということは分かったのですが、浮いてきたものが何かわかりません。 教えてください!! サリチル酸の有機合成について 高校生です。サリチル酸からサリチル酸メチル、アセチルサリチル酸を作るやつって「有機合成化学」の分野ですか? サリチル酸メチルが沈むわけ サリチル酸からサリチル酸メチルを試験管の中で作る実験で、サリチル酸メチルに炭酸水素ナトリウムを入れたとき、それまで浮いていたサリチル酸メチルが沈んだのですが、なぜでしょうか?比重が変わったのかな?と思ったのですが、まだ浮かんでいるものもあり、離れているサリチル酸メチルどうしがくっついたとたん、下に沈んでしまいました。 どうぞよろしくお願いします。 サリチル酸メチル サリチル酸メチル 1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。 2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。 3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。 4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。 5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。] 6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。 7.6.の試験管に塩化鉄(III)水溶液をいれ色を観察する。 という実験を行いました。 [炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とありますが、純度の高いサリチル酸メチルが出来る理由は何ですか? 教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした… どなたか教えていただけないでしょうか? よろしくお願いします。 サリチル酸からのエステル合成の疑問 サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から(フェノール性ではありませんが)思えてならないのですが何故でしょうか? また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか?よろしくお願いします。 サリチル酸メチル サリチル酸メチル 1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。 2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。 3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。 4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。 5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。] 6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。 7.6.の試験管に塩化鉄(III)水溶液をいれ色を観察する。 という実験を行いました。 [炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とあるのですがこれは何故ですか? 教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした… どなたか教えていただけないでしょうか? よろしくお願いします。 注目のQ&A 「You」や「I」が入った曲といえば? 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