サリチル酸メチルとアセチルサリチル酸の収率

質問

実験でサリチル酸メチルとアセチルサリチル酸の
合成を行いました。
使用したサリチル酸から　理論値を出し
収率を求めたところ６７％　５７％といったところでした。
秤量等はきちんと行いました。実験のミス以外で
収率を損なう要因には何があるでしょうか？
また生成物の赤外吸収スペクトルの測定を行ったのですが、
このグラフはどのように考察に生かせるのでしょうか？

回答No.2

phosphole · ベストアンサー

このくらいの反応なら、試薬の当量間違いなどの根本的ミスを犯さない限り、反応自体には問題は生じないと思います。もしも試薬の品質などに問題があれば、他の実験者にも同様の問題が生じているはずです。多分、実験の手引きの参考収率と比較すると低くて、不審を抱かれたのでしょう。

NO.1にも書きましたが、再結晶に限らず、分離・精製段階でのロスが良くある原因です。
蒸留で留分をきれいに分けきれない、最後まで取らない
再結晶できちんと析出させきれない
再沈殿で落とすのをミスる
カラムで混ざってしまう、テーリングでロスる
などなど

なお、学生実験でも参考収率より低くなることはざらですが、研究レベルになると文献収率を信じる方が馬鹿に思えてきますよ・・・
もちろん研究目的にも反応の種類にもよるんですが・・・
文献75％、でも私が初めてやったら５％。それでもラボのスタッフは、”ああ、収率どうでも良いから。結晶取れれば良いんだ”。
世の中いろいろです。昔の結果再現しても新しいことは無いですからね。

補足

お答えと貴重な経験談ありがとうございます。
言及された原因についてこれから調べてみます。

回答No.1

phosphole

＞赤外吸収スペクトル
特性吸収帯というものを習いませんでしたか？
赤外スペクトルには、官能基によって特徴的な吸収バンドが現れます。
C=O、O-Hなどが有名で分かりやすいものですが、他にもいろいろあります。図書館などで、有機化合物のスペクトルによる同定法といった教科書を見ると、そういったデータが事細かに出ています。

＞収率
再結晶で精製しました？
再結晶での回収率が悪い、というのがこの手の実験では非常に良くある原因です。
二次晶、三次晶と丁寧に取っていけば、純度と収率を両立させることは十分可能です。
他には試薬や溶媒のグレード、反応時間、かくはんの仕方、温度とかいろいろ考えることは出来ますが、学生実験ならみなさんそこらへんの条件はほとんど同じでしょうからね。

補足

ありがとうございます。
再結晶で精製を行いました。
とすると、やはり実験における不備が
収率57%にいたった、主な原因のようですね。

赤外吸収スペクトルについては
手に入ったデータと照合をしてみます。