サリチル酸メチル

質問

サリチル酸メチル
1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。
2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。
3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。
4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。
5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]
6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。
7.6.の試験管に塩化鉄（III）水溶液をいれ色を観察する。

という実験を行いました。
[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とありますが、純度の高いサリチル酸メチルが出来る理由は何ですか？
教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした…
どなたか教えていただけないでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.1

horai · ベストアンサー

サリチル酸メチルの合成の場合、未反応物としてサリチル酸が残ります。この場合、手順4,5に出てくる油状の物質が、サリチル酸とサリチル酸メチルの混合物です。
酸性条件ではこの2種を分けることが出来ませんが、弱酸の遊離を用いることによって2種を分離することが出来ます。（酸強度は、カルボン酸＞炭酸＞フェノール）
炭酸を加えると、より酸強度の強いカルボン酸（を有しているサリチル酸）と反応し、有機層（サリチル酸メチル）と水槽（サリチル酸ナトリウム）に分けることが出来ます。（発砲するのは炭酸が反応して二酸化炭素になるため）
端的に書きましたが、上記のことが理由にあげられます。

お礼

とても詳しい回答ありがとうございました！