サリチル酸メチル

質問

サリチル酸メチル
1.ビーカーに100mLほど、水をいれ、バーナーで加熱し、沸騰したら火を弱める。
2.乾いた太い試験管にサリチル酸1.0gを取り、沸騰石を加える。メタノール4mLを加えてサリチル酸を溶かし、これに濃硫酸を1mL加える。
3.ゴム栓付きガラス管を試験管に取り付け、1.のビーカーや浸けてクランプで固定。穏やかに加熱し続けるとサリチル酸が溶け透明になる。さらに5分ほど加熱した後火を消す。その後試験管を止めているクランプをあげてから湯水から離して固定し冷却する。
4.しばらく静置しておくと内容液が二層に分かれるので、水をいれたビーカーに内容物をいれ、ガラス棒でよくかき混ぜる。ビーカーの底に油状の物質がたまる。
5.油状の物質を駒込ピペットで別の試験管に移し、[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]
6.この生成物の一部を駒込ピペットで別の試験管に移しにおいを調べる。
7.6.の試験管に塩化鉄（III）水溶液をいれ色を観察する。

という実験を行いました。
[炭酸水素ナトリウム水溶液6mLを加え、泡が出なくなるまで反応させると純度の高いサリチル酸メチルができる。]とあるのですがこれは何故ですか？
教科書や資料集などをみて理由を考えたのですがよくわかりませんでした…
どなたか教えていただけないでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.1

Saturn5 · ベストアンサー

生成物のエステル（サリチル酸メチル）は水に溶けにくく、
反応物のメタノールはＯＨ基があるので水溶性で、
サリチル酸はカルボキシ基とヒドロキシ基がありますが、
ベンゼン環の不溶性が大きいので、やや不溶性となります。

ですから、普通に生成しただけでは、生成物に不純物として未反応の
サリチル酸が混ざります。ここに炭酸水素ナトリウムを加えることにより、
炭酸よりも酸性の強いカルボキシ基をもつサリチル酸はナトリウム塩と
なって水に溶けるようになります。
結果的に、不溶性のものとして水面に浮くのはサリチル酸メチルのみに
なります。

お礼

難しいですね…
でも何となく理解できました！
回答ありがとうございました。