湿布薬サリチル酸メチル（サロメチール）の合成について

質問

サリチル酸をメチルエステル化し、サリチル酸メチルを合成するのですが、その際の操作でいくつかお聞きしたいことがあります。
。下に実験の大まかな流れを書きます。
(1)サリチル酸の結晶をメタノールを加えて完全に溶解し、濃硫酸を加える。
(2)加熱・冷却の後、(1)を蒸留水にの入ったビーカーに移し（ここで油滴が生じますが）、炭酸水素ナトリウムをｐＨ8.0になるまで加える。
(3)10分間(2)を放置し、水層を除去した後、油滴をサンプル瓶に移す。ここでジエチルエーテルを加え、さらに残っている水槽を除去・無水硫酸ナトリウムを加える。（以下省略）
お聞きしたいのは(1)で濃硫酸を加える理由（メチルエステル化するための触媒という事は分かりますがもっと詳しく）、炭酸水素ナトリウムでｐＨ8．0になるまで加えた理由、(3)で無水硫酸ナトリウムを加えた理由です。

回答No.1

c80s3xxx · ベストアンサー

(1)脱水剤
(2)アルカリにしてサリチル酸を水相に抽出する．アルカリにしすぎるとサリチル酸メチルも抽出されてきたりしかねないので弱アルカリで止める．pKa を確認のこと．
(3)脱水剤

補足

回答ありがとうございます。（２）でお聞きしたいのですが、アルカリにしてサリチル酸を水層に除去するという事は、メチルエステル化しなかったサリチル酸もあるという事でしょうか？また、なぜｐＨを上げるのに炭酸水素ナトリウムを用いたメリットはあるのでしょうか？

回答No.3

c80s3xxx

>アルカリにしてサリチル酸を水層に除去するという事は、メチルエステル化しなかったサリチル酸もあるという事でしょうか？

エステル化は平衡反応ですから，あっても不思議はないでしょう．もちろん過剰のメタノールもここで分離されるでしょう．

>なぜｐＨを上げるのに炭酸水素ナトリウムを用いたメリットはあるのでしょうか？

pKa を調べましたか？
サリチル酸，サリチル酸メチル，炭酸のすべてについて．

回答No.2

パんだ パンだ（@Josquin）

＃１さんの回答で良いと思います。
ただ、(3)は乾燥剤といった方がわかりやすいかな。
(1)について、反応としては、濃硫酸のH+がカルボキシル基のカルボニル酸素に付加し、アルコール酸素の非共有電子対がカルボニル炭素を攻撃します。脱水作用については、濃硫酸の水和によるものだと考えられます。