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カルボジイミドの反応機構について
実験でカルボジイミドを使用して、ペプチド結合を形成しているのですが、どのような反応機構をしているのかが解かりません。 何が求核剤で何が求電子剤になるんですか？ なぜ、カルボジイミドを添加するとペプチド結合が促進されるのかが良く解からなくて。
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noname#116453
回答No.1
カルボン酸がカルボジイミドに付加するところから反応が始まります。そこで生じたC-O結合が最終的に尿素となることによって、全体として脱水が進み、反応の推進力になります。その時カルボン酸の側はアシルカチオン等価体として振る舞うということです。
お礼
なるほど！ 案外簡単ですね。解かりやすい回答ありがとうございました。