ビウレット反応（大学受験）

質問

よろしくお願いします。

ビウレット反応に関して参考書に
これはペプチド結合中の窒素原子が銅イオンと配位結合をして錯イオンを生じることにより、起こる反応で、このとき、隣り合うペプチド結合中の二つの窒素原子が一組となって銅イオンに配位することからこの反応は、ペプチド結合を二つ以上もつペプチド・タンパク質にみられる。
とありました。

ここで、この反応は、ペプチド結合を二つ以上もつペプチド・タンパク質にみられる、とありますが、これはどうして二つなのでしょうか？私は四つではと思います。というのも、一つのアミノ酸に窒素原子は一つ。でも、銅イオンは配位数４つですよね？ということは、やはりアミノ酸はよっつ必要ではないですか？ペプチド結合二つなら配位子は二つになりませんか？

書いてみたのですが、よくわかりませんでした。よろしくお願いします。

回答No.3

west307 · ベストアンサー

>４つのアミノ酸が必要という考えはあっていて、４つのアミノ酸はつまり二つのペプチド結合、という理解でいいのでしょうか。

間違っていますよ。

まず，配位するのはアミノ酸そのものではなく，ペプチド結合をしているNです。

１つのペプチド結合をするのに必要なアミノ酸は２個ですよね。

NH2-CHR-[CO-NH]-CHR'-COOH (ペプチド結合１つ，アミノ酸２つ)

左端のNはペプチド結合をしていないので，配位できません。

No2さんの図にあるように，隣り合うペプチド結合２つが，２組配位して錯体となります。

ですので，最も単純な錯体としては，トリペプチド（アミノ酸３つで２つのペプチド結合をもつもの）が２分子配位したものかな。アミノ酸は合計で６つです。

１分子中に４つのペプチド結合をもつ物質で錯体を作ったとしても，アミノ酸は最低５つ必要です。（立体的に難しそうですが・・・），

お礼

ご回答ありがとうございました。
なんとか自分の中で整理ができました。
私のわかりにくい質問の意味をよく理解していただいてありがとうございます。
なるほど、単純な錯体で考えるとアミノ酸６つですね。
大変よくわかりました。ありがとうございました。

回答No.5

DexMachina

質問と回答が微妙にすれ違いを起こしているように思われましたので、
横レスさせて戴きます。

まず、この場合の銅(II)イオンは4配位なので、その全てをアミノ酸由来の
窒素原子で埋めるのであれば、最低限4つのアミノ酸が必要、となります。
この点に関しては、goodoさんの考えは間違っていません。

誤解があるのは、
　「ペプチド結合を二つ以上もつペプチド・タンパク質にみられる」
という説明への解釈です。
つまり、上の文は
　「ペプチド結合が1個だけのペプチドでは、ビウレット反応は起こさない」
という説明であって、
　「銅イオンが、ペプチド結合を2個(以上)持つペプチドと、1対1で反応」
といっているわけではない、ということです。
(「量関係の説明」ではなく、「ビウレット反応を起こせる分子の条件の説明」、と)

お礼

ご回答ありがとうございます。
解説文への解釈がイマイチわかっていなかったのですね。大変よくわかりました。ありがとうございます。

回答No.4

noname#62864

補足です。
基本的に、銅１個に対して、ペプチドは２分子ということになります。
一般に、ペプチドの量に比べて少量のビウレット試薬を使いますので、この条件は容易に満たされることになります。つまり、銅の量に比べて、ペプチドの量が圧倒的に多いということですね。

お礼

ありがとうござます。
みなさんのご説明でなんとか理解できました。ありがとうございます。

回答No.2

Kemi33

#1さんがお書きの通りだと思います。

　こちらのページに詳しい事が書かれており，反応名の元になっているビウレットと銅イオンとの錯体も書かれています。

　・http://forum.nifty.com/fchem/log/rika/7329_main.html
　　ビウレット反応について

　これに倣ってペプチドとの錯体を書いてみると，こんな感じでしょうか。

　　　　　　　　　　　／
　　　　　　　　　ＯＣ
　　　　　　＼　　　　＼　　Ｈ
　　　　（一）Ｎ　　　　Ｎ一Ｃ一Ｒ
　　　　　　／　＼　　／　　｜
　　　Ｏ＝Ｃ　　　Ｃｕ　　　Ｃ＝Ｏ
　　　　　｜　　／　　＼　／
　　　Ｒ一Ｃ一Ｎ　　　　Ｎ（一）
　　　　　Ｈ　　＼　　　　＼
　　　　　　　　　ＣＯ
　　　　　　　　／

参考URL：

http://forum.nifty.com/fchem/log/rika/7329_main.html

お礼

ご回答ありがとうございました。
参考ページ見せていただいたのですが、回答なのか議論なのか、どれが正しい情報なのかわかりませんでした。

＃１さんのお礼にも書かせていただいたのですが、図はテキストに載っているのですが、そこで、銅イオン１つに対して４つの窒素原子が存在している、ということは、４つのアミノ酸が必要なのでは、と私は思ったのです。
でも、私は思い違いをしているのでしょうか。４つのアミノ酸が必要という考えはあっていて、４つのアミノ酸はつまり二つのペプチド結合、という理解でいいのでしょうか。
なんだか、ただの勘違いなのかな？と思ったりしています。アドバイスありがとうございました。

回答No.1

noname#62864

１個の銅原子に２個のペプチド分子が配位するのでは？

１個のペプチドに４個のペプチド結合があったとしても、その全てが配位することには立体的に無理でしょう。
配位結合には方向性がありますからね。

お礼

ご回答ありがとうございます。
＞１個の銅原子に２個のペプチド分子が配位するのでは？
テキストに図が書いてあり、そのようになっています。
私は
＞１個のペプチドに４個のペプチド結合があったとしても、
とは思っていなくて、銅イオン一つに対し、４つのアミノ酸が必要では？と思ったのです。でも、４つのアミノ酸が必要＝二つのペプチド結合が必要という理解でいいのでしょうか。なんだかこんがらがっちゃいました。