求電子置換反応と求核置換反応について

質問

求電子置換反応と求核置換反応の違いを教えてください。
参考書を見ると、どちらの反応もカチオンやδ＋の炭素が攻撃されていて、同じに見えるのですが・・・。
名前が違うということはやっぱり反応機構が違うんですよね？
分かる方教えてください。お願いします。

回答No.3

koz7291 · ベストアンサー

No.2です。

＞参考書で見たのは
＞　Friedel-Crafts反応（芳香族求電子置換反応）とあり、初めにCH3-CH2-ClとAlCl3が反応してカルボカチオンができ、そのカチオンのところにベンゼン環の二重結合から矢印がかいてありました。
＞これはカチオンが攻撃されているのではないのでしょうか？
＞違う参考書も見てみます。ありがとうございました。

　何がおかしいかが分かりました。shiki-shikiさんの理解の仕方が逆になっています。別の参考書を見ても同じですよ。^^;
　芳香族求電子置換反応の場合、攻撃「する」のはカチオンの方で、ベンゼン環は、攻撃「される」方です。カルボカチオンがベンゼン環の電子雲を求めて(「求電子」)攻撃する、という意味です。なぜベンゼン環の方が攻撃される方なのか、と言えば、置換反応が起こっているのがベンゼン環の方だからです。反応の前後で変わったものを見て下さい。Friedel-Craftsアルキル化反応ならば、ベンゼン環の水素がアルキル基に置き換わっているでしょう。置換反応を受ける側がベンゼン環の方だ、という意味です。
　それでは、なぜ矢印がベンゼン環からカルボカチオンに向かって書かれているかと言えば、その矢印は電子の動きを表すものだからです。有機化学で反応機構を示す場合、このように電子の動きで説明されます。「有機電子論」と言われるもので、求核攻撃の場合なら電子の向きと攻撃の向きが一致しますが、求電子攻撃の場合は逆になってしまいます。これは、慣習的にそういう向きに決めたことに由来するものなので、それに慣れるしかありません。物理学で、電子が負極から正極に向かって流れるにもかかわらず、「電流は正極から負極に向かって流れる」と決めたのと同じようなことだと思って下さい。
　これから有機化学で反応機構を学んでいくと、こんな矢印がバンバン出てきます。余談ですが、私も学生時代にそういう講義を聞いていて、あまりにも見てきたように先生方が矢印を書いていかれるので、心の中で「誰か見たのか？」と思っていました。ともあれ、そんな疑問が浮かぶということは、まじめな方なのだと思います。お勉強頑張って下さい。

お礼

攻撃する側とされる側を間違って考えていたんですね（笑）。
求電子攻撃では電子の向きと攻撃の向きが逆になるなんて初めて知りました。やっと分かってすごくすっきりしました。
ありがとうございます！
勉強頑張ります。

回答No.2

koz7291

＞参考書を見ると、どちらの反応もカチオンやδ＋の炭素が攻撃されていて

　ここがおかしいと思います。求電子置換反応の場合にもそう書いてありましたか？　求電子置換反応の場合は、攻撃される部位は（No.1さんのおっしゃる通り、芳香環ですが）必ずδ-となっているはずです。もう一度、参考書をよく見て下さい。一冊だけでなく、図書館や本屋さんで何冊か調べてみて下さい。あるいは、「化学大辞典」(共立出版、東京化学同人)、「化学辞典」(東京化学同人)、「理化学辞典」(岩波書店)などの用語辞典を見るのもよいと思います。
　ただ、求核置換反応の場合、芳香族求核置換というのもあり、まぎらわしいですが、間違いないことは、
「求核」→δ+に攻撃
「求電子」→δ-に攻撃
です。しっかりと理解した上で覚えておきましょう。

お礼

ご回答ありがとうございます。
参考書で見たのは
　Friedel-Crafts反応（芳香族求電子置換反応）とあり、初めにCH3-CH2-ClとAlCl3が反応してカルボカチオンができ、そのカチオンのところにベンゼン環の二重結合から矢印がかいてありました。
これはカチオンが攻撃されているのではないのでしょうか？
違う参考書も見てみます。ありがとうございました。

回答No.1

noname#69788

脂肪族の炭化水素は、求核置換反応です。芳香族の炭化水素は、求電子置換反応です。明らかに違うとおもいます。私は、量子化学専攻なので有機化学には、あまり詳しくありませんが。

お礼

ご回答ありがとうございます。
違いは、反応するものが脂肪族の炭化水素か芳香族の炭化水素かということであり、反応機構は同じということですか？