アミノ酸の滴定とpKa

質問

以下の問題が解けなく、困ってます。

添付したシステインの塩酸水溶液にNaOHを添加して得られるシステインの滴定曲線についての問題です。
グラフ上の2,4,6はシステインに存在する解離基のpKaです
(1)1,3,5,7におけるシステインの分子の荷電状態を説明せよ

(2)平均の正味の電荷が+1,-2の点を選べ

(3)グラフからシステインの等電点を求めよ。

2がカルボキシル基のpKaで,4がS-H基、6がNH2のpKaであっていますか？
また、どうしてこのpKaの差が生じるのでしょうか？

回答No.1

kittenandcat · ベストアンサー

官能基のｐkaの小さい順に書くと、-COOH,-NH3+,-SHの順です。したがって酸性度の順序は-COOH＞-NH3+＞-SHです。
システインの塩酸水溶液って書いてありますから、１では、
HOOC-CH(CH2SH)-NH3＋として存在しているはずです。
１では、 HOOC-CH(CH2SH)-NH3＋　　正味の電荷　+1
３では、-OOC-CH(CH2SH)-NH3＋　　　正味の電荷　０　（等電点）
５では、-OOC-CH(CH2SH)-NH2　　　　正味の電荷　－1
７では、-OOC-CH(CH2S-)-NH2　　　　正味の電荷　－２

となります。
また、どうしてこのpKaの差が生じるのでしょうか？
官能基の性質によるものとしかこたえようがないような・・・。