MsClとTsClの使い分け

質問

メシルクロライドとトシル酸クロライド。
どちらも同じような目的として利用する試薬だと思いますが、
この二つの違いとしてはどんなものがあるのでしょうか？

反応系の違いなどで使いわける？
溶媒の種類によって使いわける？
また、反応速度に違いなどあるのでしょうか？

御存知の方がいらっしゃいましたら、
また経験をお持ちの方、教えてもらえれば嬉しいです。

回答No.1

kougetsu · ベストアンサー

メシルクロライドとトシルクロライドの違いは大まかに言うと
かかりやすさの違い、脱離能の違い、嵩高さの違いなどがあげられます。

使い分けする基準は、基質依存ですかね。
両方かけてみて収率のよい方を使うとか、その後の反応が上手くいく方を使うとか、嵩高さの問題でMsはかかるけどTsはかからない、逆にMsだと脱離し易すぎて副生成物が出来てしまう系など。

かける条件は今までにたくさん検討されてきた、標準的な条件にのっとることが多いです。
TsCl:Pyridine
MsCl:CH_2Cl_2、NEt_3

あとTsClの方が分子量がかなり大きいため、Ts化体は結晶化しやすいので保存には向いています。

お礼

御解答、ありがとうございます。

＞かける条件は今までにたくさん検討されてきた、標準的な条件にのっとることが多いです。
TsCl:Pyridine
MsCl:CH_2Cl_2、NEt_3

なるほど、です。
たしかに、論文などを見ると上のようになっていますね。
とても参考になりました。
ありがとうございます。