メルカプト基含有

質問

分子内にメルカプト基を含むハライド(クロライドorブロマイド)が欲しいのですが、
安い試薬はありませんか？もしくは簡便な合成法でも。。

例えば、2-メルカプトエタノール＋塩酸で、2-メルカプトエチルクロリドは得られるのでしょうか？

他にも何かいい例があれば、よろしくお願いします！
（出来れば、分子量が大きいほうが臭いが抑えられそうで好ましいです。）

回答No.1

noname#160321

最初に酸化してジスルフィドにしてからハロゲン化して最後に還元してチオールに戻すのが簡単です。

お礼

よくよく考えると、2-メルカプトエタノール＋塩酸では、SH基のほうが先に反応しそうですね。

他にも、テトラヒドロチオフェンの塩酸による開裂や、
アリルクロリドへのチオ酢酸付加＆加水分解でも出来そうです。
しかし前者は収率、後者は手間の面からNGかなとも思っています。

その点、ジスルフィド体を経由するのはクリーンでよさそうですね！考えてみます。
他にもいいアイデアがあれば、よろしくお願いします。