脱水されていないピリジン

質問

今アルコールのトシル化をやっているのですが、トシルクロライドを10eq.くらい加えないと反応がいきません。
溶媒に脱水ではないピリジンとジクロロメタンを1:1で用いているのですが、おそらくそれに含まれている少量(?)の水が悪さをしているものだと思われます。
そこで質問なのですが、脱水ではないピリジンやTHFなどにはどれぐらいの水が含まれているものなのでしょうか？
(開封期間によって異なるのでしょうが一般的に・・・)

回答No.3

noname#62864

普通は問題になるレベルではありませんね。むしろ反応条件を疑った方が良いでしょう。
たとえば、ジクロロメタンを抜いてみるとか、ジメチルアミノピリジン(DMAP)を添加するとか。

回答No.2

kougetsu

試薬のグレードにもよりますが、大概の試薬は98%位の純度があることになっているので、未開封ならば１％も入ってないと思います。使っている試薬のラベルやカタログに書いてあるはずです。

反応完結にTsClが10当量も必要になるというのであれば、ピリジンよりは基質に問題がある気がします。

水が気になるなら自分で脱水溶媒を作ればいいと思いますが。そこまで手間でもないし。

回答No.1

danishefsk

少々水が入っていても大丈夫だと思うのですが...。
アルコールは何級アルコールですか？