求核置換反応について教えて下さい。

質問

学校でt-Butyl Alcoholから求核置換によってt-Butyl Chlorideを
合成するという実験をやったのですが、その反応機構がどうしてもわかりません。
試薬は(CH3)3OHとHClを使ったのですが、何がどう働いていたのでしょうか？

回答No.2

rei00 · ベストアンサー

先の方も書かれている様に，有機化学の教科書を御覧いただくのが一番確かです。そのための参考として２，３書いておきます。

教科書の求核置換反応のところを見て下さい。特に，一分子求核置換反応とか SN1 反応とかが書いてあるところを御覧下さい。

求核置換反応には２種類あります。遷移状態に１分子が関与する SN1 反応と，遷移状態に２分子が関与する SN2 反応です。

SN2 反応については plo_olq さんが書いてられる通りですし，御質問の反応には関係ありませんのでここでは省略いたします。

SN1 反応についてですが。SN1 反応の場合，酸触媒によって先に脱離基が脱離してカチオンができ，そこに求核剤が反応します。ここでカチオンができる段階が律速段階ですので，カチオンができやすい３級のアルコ－ルの方が反応しやすいです。

で，御質問の反応ですが，(CH3)3OH の OH 基に HCl の H+ がついて水を脱離させます。後はできたカチオンに対して Cl- が攻撃して生成物ができます。

この時期ですので，まだ求核置換反応について教わる前に実験を行なっているものと考えて回答しましたが，基本的なことは実習書なり有機化学の教科書なりを見て自分で調べるようにしましょう。それが勉強です。

お礼

ありがとうございます。rei00さんの回答を参考に、もう一度教科書を
読んでみます。基本知識がまだまだ足りず、また質問することがあるかと
思いますが、その時はまたよろしくお願いします。

回答No.1

plo_olq

まず求核置換反応ですが・・・

核（つまり＋の電荷を形式上持つ場所）に向かって、電子を余分にもった分子
（つまり－の電荷をもつ分子）が反応しています。そして、脱離基として何か
別の負の電荷をもった分子が出て行きます。
つまり、一つが入って、一つが出て行くから置換される反応と言うわけです。

この場合はt-Butyl Alcoholの水酸基のついた炭素に、Cl－が攻撃する反応
ということになります。
その結果、ＯＨ－が出てくることになります。
もともとのＨＣｌのＨ＋が残っていますから、
結局、目的化合物と水ができるのでしょう。

求核置換反応は、反応点の置換基が少ないほど反応が早く進みます。
それは、この反応が主に脱離基の反対側から攻撃が起こるためです。
t-butyl基のように、３級炭素はなかなか反応しにくいのですが・・・
それを逆に利用したのでしょうか。。。
どのような条件で実験されたのか、興味がありますね。

有機化学の教科書を見た方が、図も載っていて、分かりやすいですよ。

お礼

ありがとうございます。教科書を読むと、求核剤＝ルイス塩基とあったので、
頭がこんがらがってしまったのですが、求核剤はHClでいいんですね。化学は
やっぱり奥が深いな、と改めて思いました。
　条件といっても、ただブチルアルコールと塩酸を撹拌しながら混ぜただけ
なので、よくわかりませんが、、、。最初の実験で、みんな全くの素人なので
安全のために反応速度の遅いものを選んだのでしょうか？？？