アルコールやカルボン酸の酸性度について

質問

アルコールやカルボン酸の酸性度は、それぞれ炭素数が短いほど酸性度が高いようなのですが、これはなぜなのでしょうか？
大学院レベルの内容でもいいので回答お願いします。

回答No.1

noname#64889 · ベストアンサー

あまりの暑さで頭がボーとしていますが、大学一年生レベルの内容で回答します。
酸が強いほど、その共役塩基は弱い（言い換えれば、安定である）！！！！と習います。
気相状態では、
CH3COOHよりもCH3CH2CH2COOHの方が酸性度が強いはずですが、水溶液中では、逆転してCH3COOHのほうが酸性度が強くなります。
その理由：
１：気相中では、アルキル基のσ結合を通した誘起効果がメチル基が一番強くでる事により共役塩基を不安定化させる。その結果、CH3COOHの酸性は弱くなる。
２：水溶液中では、共役塩基が水との水素結合により安定化される効果がアルキル基が小さいほど大きくなる（立体的な効果）。その結果、CH3COOHがCH3CH2CH2COOHより酸性度が強くなる。
アルコールの場合も同様に考えてください。

お礼

解答ありがとうございます。

よく理解することができました。