カルボン酸の構造式

質問

分子式C8H12O4の１価カルボン酸Ａに水と少量の酸を加えて加熱したところ、
分子式C4H4O4の２価カルボン酸Ｂと、アルコールＣが一分子づつ生じた。

カルボン酸Ｂを加熱したところ、
容易に分子内で脱水縮合反応が起こり、化合物Ｄが生じた。

枝分かれした炭素鎖を持つアルコールＣをニクロム酸カリウムの硫酸酸性溶液で酸化すると、
還元性のある化合物Ｅを経て、弱酸性化合物Ｆが生じた。

Ａ～Ｆの構造式を記せという問題なのですが・・・。
Ｂがマレイン酸でＤが無水マレイン酸だというのはわかりました。
そのほかの構造式が分からないので、そうなる過程と共に教えてくださると嬉しいです。
長くなってすいません。宜しくお願いします。

回答No.1

gohtraw · ベストアンサー

Ｄは分岐のあるＣ４のアルコールで、酸化すると
アルコール→還元性物質→酸性化合物
と変化するわけです。これは一級アルコールの特徴ですね。Ｅは（ＣＨ３）２ＣＨＣＨＯ、Ｆは（ＣＨ３）２ＣＨＣＯＯＨです。二級であれば酸化による生成物はケトンになり、還元性はないうえにその先酸性の化合物にもなりません。よってＣはイソブタノールです。ＡはＢの片側だけがイソブチルエステルになったものです。

お礼

わかりやすい解説ありがとうございました。
おかげで理解することが出来ました。