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カルボン酸って燃えないのですか?
誰か教えて頂けないでしょうか。 カルボキシル基を持つカルボン酸って燃焼しないのでしょうか? 高校の教科書に多くの炭化水素は良く燃えるって書いてあったのですが、カルボン酸はそれ以上酸化されないとも書いてました。 例えば500~1000℃にまで温度を上げても二酸化炭素や水にはならないのでしょうか? なんとなく炭素鎖が短いものは燃えなさそうな気がしなくはないのですけど。 お願いします。
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皆さんのお答えを整頓しておきましょうか。 1.#4のお答えのように、「酸化」と「燃焼」は分けて使いましょう。 2.#3のお答えのように、カルボン酸はかなり強い「酸化剤」でないと酸化されませんが、シュウ酸のように「還元剤」とまで言われるようなものは、水溶液中過マンガン酸カリ、二クロム酸カリ、の硫酸酸性下で二酸化炭素へと酸化されていきます。 3.#4のお答えに含まれている、β-分解で、脂肪族カルボン酸はアセチルCoAへと別れ、酸化されてエネルギーになるか、再度体内物質の合成に使われます。 「なお、石炭はカルボン酸とは呼ばれません、内部にカルボン酸基も含まれていますが、多くの部分はグラファイトと縮合芳香族化合物の沢山つながったものです」 4.#2のお答えのように、ほとんどの有機物は「元素分析」装置の中で「触媒」を使い「純酸素」で燃やしてCHN(時にS)を同時に測定することが出来ます。 5.#1のお答えにあるように、酢酸は燃えますし、脂肪酸の長いもの、例えばステアリン酸(CH3-(CH2)16-COOH)は融点70℃ですので、溶かして、芯を入れロウソクを作って灯りにすることも可能です。
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>多くの部分はグラファイトと縮合芳香族化合物の沢山つながったものです」 これは石炭化が進んだ輸入炭でしょう。国産たんは石炭化があまり進んでいないので「グラファイト」の部分はあまりない(ちょっと溶剤をいれるとかなりとける)。 芳香族管にそくさや部分的に二重結合が有る鎖がつなか゛って.末端がCOOH, HCO, SOOH, NH2 等の場合がある(一部はCH)と記憶しています。 もっとも太平洋が閉山したので輸入たんを考えた回答のほうがよかったのかもしれません。
お礼
edogawaranpo様 補足説明までして頂きありがとうございます。 中途半端な質問の仕方で申し訳なく思っています。 本当にいい勉強になりました。 また皆さまの協力を感謝しております。
「酸化」と「燃焼」を分けて使っているのでしょう。 末端C-O結合で.末端の1個の炭素だけを考えると.COH - C=O -COOH の3つの反応で終わります。このほかの反応がおこるような条件ですと腐りの部分が切れてしまいます。 所が他の部分.たとえば.鎖のぶぶんが切れる酸化反応はあります。生物の教科書のどこかに書いてあるでしょう多分。ベーター酸化。 長さのかるぼんさんとして有名なのが「石炭」。燃えますね。こちらは「ラジカル反応」という機構でさん化されます。 たんさでも.同じ位温度をあげると.ラジカル反応でさん化が進みます。
カルボン酸やケトンが酸化されないというのは実験室で普通に使う、過マンガン酸カリウムや、二クロム酸カリウムではそれ以上の酸化が起こらないということです。 しかし、火をつければ他の有機化合物と同様によく燃えます。具体的な発火点はわかりませんが、他の多くの有機化合物と比較して特に燃えにくいと言うことはありません。 つまり、カルボキシル基は-COOHの構造を持ち、炭素原子は別の炭素原子や水素原子(ギ酸のみ)と結合しており、この結合はさらなる酸化を受ける可能性があるということです。 たとえば、ギ酸であれば、 2HCOOH + 3O2 → 2CO2 + 2H2O となります。 少し別の反応ではありますが、2価のカルボン酸であるシュウ酸が硫酸酸性過マンガン酸カリウムによって酸化されて二酸化炭素と水になるという反応も酸化還元反応としてよく知られていますね。
お礼
w-palace様 なるほど~よく理解できました。 酸化と燃焼が私の頭の中でごちゃごちゃになっていたのでしょうね。 ありがとうございます。
- ak199jp
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燃えますよ。 元素分析などは、1000℃位で炭化水素を燃焼し、C、H、Nに分解して測定していますから、大概の炭化水素はこのくらいの温度ならば、燃えるのでしょう。
お礼
ak199ip様 回答ありがとうございます。 でも1000℃と500℃ではずいぶん差がありますが、500℃でも燃えるって理解すればいいですか? もちろんモノによるのでしょうけど。
- nayu-nayu
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すべてのカルボン酸については知りませんが、酢酸は燃えます。 引火点39℃、発火点427℃です。
お礼
nayu-nayu様 回答ありがとうございます。 酢酸みたいに短いやつでも燃えるんですね! でも、やはり(?)高い温度ですね。 他に比べたら高いってことでしょうか。
お礼
doc_sunday様 回答を整理していただきありがとうございます。 お陰で皆さんの仰っていることが整理して理解できたと思います。 回答していただいた皆さまありがとうございます。