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アルコールの親水性について
今、アルコールの親水性について調べています。 親水性とは極性の強さによって決定されるということと アルコールは含まれる炭素原子の数が多いほど疎水性が強くなるということは分かりました。 ということは、アルコールは含有される炭素原子の数が多いほど極性が弱くなるということでしょうか。 炭素と極性の繋がりがいまいち理解できません。 アルコールの親水性の強弱は何によって決定されるのでしょうか?
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恐らく1級アルコール(直鎖炭化水素の一番端のCに-OHがついている)の炭素鎖の長さが長いほど疎水的、ということを言っているのだと思いますので、それについて書きます。 この場合、親水的な部分と疎水的な部分の割合で決まる、と考えてしまっていいと思います。-OHの部分が親水的で、炭素鎖は疎水的であって、炭素差が長くなると全体に占める親水的な部分の割合がどんどん低くなっていくので、分子全体としては疎水的になる、という説明ではどうでしょうか。
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- mauchi
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一般人というよりは素人ですが。 あくまで可能性ということでお聞きください。 極性が強いとは、結合している原子の片方により強く電子が偏って存在している。(正否不明) よって酸素原子の電子密度が高いほど極性は強まる。アルキル基は電子求引性であるはずで、そのために酸素原子の電子密度が低くなり、極性が弱まるのではないか。さらに、アルキル基の炭素鎖が長いほどその傾向は強まる。んじゃないかなぁと思います。 繰り返しますが、あくまで可能性。ということで。
- dempsey2
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>アルコールの親水性の強弱は何によって決定されるのでしょうか? この部分だけを中心に答えると『アルコールの級数』です。 C3で例を挙げれば、プロパノールよりプロパンジオール。 プロパンジオールよりはプロパントリオール・・・といった具合に親水性が強くなります。 一般に-OHの結合は極性を持った結合ですから、結果的に親水性です。 ですから、同じ炭素数のアルコールでしたら、OHの数が多いほど親水性が強くなります。
お礼
なるほど!簡潔な回答ありがとうございました!