酸性度の予測

質問

分子の酸性度の予測について、「より安定であれば、より酸性」というのは何故なんでしょうか？
例えば、共鳴構造が多い方が安定なため、酸性度が強い、とか、3重結合を持っている方が軌道のｓ性が強いため、より安定で酸性が強くなる、等です。
どなたか、ご回答を宜しくお願い致します。

回答No.2

keyuki · ベストアンサー

平衡が、解離側（イオン型）に傾きやすいと考えると分かりやすいでしょう。

「軌道のs性が高いと安定性が高い」というのはなんだか微妙な気がしますね。
混成軌道の広がりが小さくなり、水素原子との結合エネルギーが弱くなっていると解釈した方がリーズナブルだと思います。

お礼

ご回答ありがとうございます！

回答No.1

Saturn5

酸が安定であるといことではないのです。
Ｈ＋を放出した後の陰イオンが安定であるということです。

ＨＸ　←→　Ｈ＋　＋　Ｘ－
このとき、Ｘ－が安定であるほど平衡は右に移動します。

たとえば、中性であるはずのフェノールは、ベンゼン環に電子の置き場所が複数有る
（共鳴構造＝アロマティック）のため、陰イオンが安定でわずかに酸性になります。

お礼

ご回答ありがとうございます。酸ではなくて陰イオンが安定かどうかなんですね。