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βカロテン(ベータカロテン)と硫酸

 試験管にβカロテンを数滴採取し、そこに硫酸を1mL加える。  まず、黄色のカロテン層と透明な硫酸層に分かれるのですが、よく振ると、次第に黄色のカロテン層と濃青色の硫酸層に分かれ、最終的に透明なカロテン層と青色の硫酸層に分かれました。  カロテン層は有機層なので、硫酸を加えることによって、何らかの塩を生じて水層に移動したものと考えられます。  βカロテンにどのような構造変化をもたらせたのか、ご存知の方は教えてください。

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回答No.1

硫酸は酸化剤なので、βカロテンが酸化されてラジカルカチオンになったものが青色を示すのだと思います。 エーテルを乾燥するときにNaとベンゾフェノンを入れておくと、ベンゾフェノンのラジカルが出来て青くなるように。 構造は変化していないのではないでしょうか。 無色の有機層は、2重結合に硫酸が付加するとか水が付加するとかして、構造が変わっていると思います。

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