アルデヒド塩？

質問

抽出分離中に起こっている反応のことで質問です。
有機層にあるベンズアルデヒドに亜硫酸水素ナトリウムを加えると、ベンズアルデヒドは水層に移動しました。
これはアルデヒド塩ができているからなのでしょうか？
だとしたら、ベンズアルデヒドと亜硫酸水素ナトリウムがどのようなイオンになり、塩を作ったのでしょうか。
アルデヒド基の水素がナトリウムに置換して塩になったと考えているのですが、２つのイオンのときの形がいまいちわかりません。

回答No.1

shkwta · ベストアンサー

ご質問の反応と同じものかどうか自信ありませんが、ベンズアルデヒドと亜硫酸水素ナトリウムの反応について書いてあるページがありました。
http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Aldehyde-e.htm
（英語）

参考URL：

http://www.uni-regensburg.de/Fakultaeten/nat_Fak_IV/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-Aldehyde-e.htm

お礼

ありがとうございます。
反応式の構造がわかり、とても参考になりました。

回答No.3

macchan1

＞C6H5CHOHSO3－(アニオン)にNa＋(カチオン)が結合して塩ができるということですか？

このサイトでは反応機構の詳細を書きにくいので説明しにくいのですが、イメージとしてはアルデヒドのカルボニル基とSO2OH-(亜硫酸水素アニオン）が反応して共有結合の付加体のアニオンが生じ（反応機構はHCNとの反応でシアンヒドリンの生成機構などを参照して下さい）、この対イオンであるNa+がイオン結合であるため溶解する（イオン化合物になる）と考えると良いと思います。

お礼

ありがとうございます。
助かりました。

回答No.2

kaz1234

C6H5-CHO+NaHSO3
→C6H5-CHO+HSO3-(アニオン)　+Na+（カチオン）
→C6H5CHOHSO3-(アニオン） +Na+(カチオン)

です。

補足

C6H5CHOHSO3－(アニオン)にNa＋(カチオン)が結合して塩ができるということですか？