極性と無極性について

質問

物質の極性について質問します。例えば、モルヒネの２つの水酸基をー
OCOCH3に変えるとヘロインになり、極性が下がると習ったのですが、しっくり理解できません。後者のほうもカルボニル基があるから極性が高いような気がするし、隣のメチル基が電子を供与するから極性が下がるのかなとも思うのですが、どちらが極性が高いかという見分けがつきません。物質の極性、無極性はどうやって判断したらよいのでしょうか。教えてください。

回答No.1

noname#30845 · ベストアンサー

＞物質の極性、無極性はどうやって判断したらよいのでしょうか
一般的に-OH, -NH2, -COOH, -S(=O)-等、水素結合できる基を有する化合物は極性があるといいます。但し、このときの極性、無極性という言葉は双極子モーメントの有無と意味合いが異なります。
モルヒネの場合、-OH→ -OCOCH3に変換すると水素結合が出来なくなり極性が下がる事になり有機溶媒に良く溶けるようになります。順相のクロマトにかけると上に上がります。
例えば、糖（グルコース等）の場合、水にしか溶けませんが、全ての-OH基をアセチル化すると有機溶媒に可溶となります。アミノ酸の場合もそうですね。

補足

回答ありがとうございます。分からないところがあったのでお聞きしたいのですが、
＞但し、このときの極性、無極性という言葉は双極子モーメントの有無と意味合いが異なります。
ここの意味がよく分からないので教えていただけませんか。お願いします。また、カルボニル基のCが正に荷電していて隣のメチル基が電子を与えるためにCの正の荷電が緩和されて、その結果物質全体の極性が下がると考えたのですがこれは間違っているのですか。頭の中がごちゃごちゃなので文章がよくまとまっていなくてすみません。回答お願いします。

回答No.2

3nennnetarou

水酸基では電子は酸素原子の方に偏っているため、水酸基の水素原子は不安定な状態で結合しています。そのため、他の極性が強い陰イオンが存在すると簡単にそっちの方にHがもらわれてしまうのです。ですがCH3基は電子を引き寄せる性質があるために簡単には反応しないのです。

補足

回答ありがとうございます。ここがよく分からなかったのですが、説明していただけませんか。よろしくお願いします。
＞CH3基は電子を引き寄せる性質がある　というところです。