williamsonの反応が可能かどうか

質問

セサモールのブロモ化したものととアリルアルコールに塩基性条件化でwilliamson合成は進むのでしょうか？

回答よろしくお願いします。(o*。_。)o

回答No.3

anthracene · ベストアンサー

ついでです。
Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ条件（アルコール＋アルキルハライドor擬ハライド＋塩基）では無理です。

かわりに、金属触媒反応条件なら行くかもしれません。
銅触媒か、パラジウム触媒か。
芳香族臭化物orヨウ化物＋アルコール＋塩基＋金属触媒
銅だと、ＤＭＦとかＤＭＳＯでしょう。
パラジウムだと、トルエンとかでも例がありますが、かわりにアクティブカタリストを発生させるためにＢｕｃｈｗａｌｄ型ほすふぃん、ホスフィノビフェニルを使わないと反応がたいそう遅いケースがあります。

フェノール部位を保護しておかないと、ポリフェノール生成が優先しそうですが。

お礼

＞anthraceneさん

回答ありがとうございます。補足までしていただき感謝です。逆のセサモール+臭化アリルなら反応するのは分かってましたが、こっちならどうかと思いまして・・・どうもでした。(o*。_。)

回答No.2

noname#62864

無理です。ベンゼン環に直接結合しているハロゲンを求核置換することはできないというのが基本です。だから、SN2の反応性について習う時に第一級＞第二級＞第三級と習いますよね？
芳香族は出てきませんよね。

芳香族化合物の側がフェノキシドであれば進む可能性はあります（No.1のご回答でも書かれていますが）。
ついでですが、Williamsonは大文字で始まります。人名ですので。

お礼

>w-palaceさん

回答ありがとうございます。まだ大学の化学は初心者なので、知識が追いつかず簡単な質問に答えていただきありがとうございます。おかげで理解できました(o*。_。)o

回答No.1

anthracene

セサモールのブロミドって芳香環の臭化物ってことですよね？
これでエーテル合成はいきませんが？

臭化アリル＋セサモールで、Ｏ－アリル化の間違いでは？
それなら可能でしょう。