アリルアルコールの一分子求核置換反応

質問

一分子求核置換反応の実験をしました。
試薬にHClと触媒としてZnCl2を加え、沈殿により反応が起こったかどうかを調べるというものです。
2-pentanolやtert-butyl alcoholでは白色沈殿だったのですが、アリルアルコールでは黄色の沈殿ができました。
これはどうしてなのでしょうか？

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

一般にπ共役系が伸びると色が付いてきます。（長くなると、黄→赤→黒という方向に色が濃くなっていきます。量子化学の教科書を見てください。）

ただし、アリルアルコールからの生成物ぐらいの長さなら、精製すれば無色になりそうです。したがって、この場合の着色は不純物によるものかもしれません。
（たとえば、ちょっと物質が違いますが、ニトロベンゼンは普通は黄色ですが、徹底的に精製すれば無色になるそうです。）

お礼

回答ありがとうございます。
もう少し自分でも考えてみようと思います。