反応機構について

質問

シクロペンテンと臭素の反応機構についての質問なのですが、シクロペンテンと臭素が反応するときに環状ブロモニウムイオン(R2Br+)が生まれ、それによりBrの付加がトランスになると本に書いてあるのですが、その理由がわかりません、なぜ環状ブロモニウムイオンがBr-の同一面での付加を遮蔽するのかがわからないのです。

どなたか回答をよろしくお願いします。

回答No.2

de_tteiu

＞極端な話、Br+にBr-が攻撃していってもおかしくないと思うのですが・・・
そのような反応もあるかとは思いますが、それは結局逆反応ですよね

また、電気陰性度を考えてもC<Brですから、Cの方がδ+になっていると考えられ、そこにBr-が求核攻撃するわけです

回答No.1

de_tteiu

こういう理由なんですけど、わかりますかね

お礼

その図は教科書（マクマリー上巻）にものっているのですが、なぜ反対側からしか攻撃を受けないのかが理解できないです、教科書にも立体障害としか書いてないので。極端な話、Br+にBr-が攻撃していってもおかしくないと思うのですが・・・