アセチル化反応について

質問

無水酢酸によるアセチル化反応ではアミンはアルコールより反応性が高いとあるのですが、何故ですか？
アルコールのOの方が電子を引っ張りやすそうなので反応性が高そうだと思ったのですが、わかりません。どなたか説明お願いします

回答No.1

lupin__X · ベストアンサー

アルコールのOは、すでに電子を十分引っ張っています。
結合しているCとHからです。だから、力はありません。
電子を引き付けたOは、抱え込んでなかなか離しません。
酸素分子のOは、酸素同士なので、引っ張り切れず、
引っ張りやすいものを求めて、反応性が高いのです。

水素イオンH^+ がくっつきやすいのは、アルコールと
アミン、どっちでしょう。

-NH2 + H^+ → -NH3^+

水素イオンH^+ は、電子がないので、電子を共有的に
貸してくれる分子に居候しますよね。

電子を引き付ける力の強い原子という見方だけではなく
隣の電子を取られ気味の原子や電子不足の原子に来られ
安い原子という見方も大切です。

無水酢酸は、酸素原子3つが近くに密集してますよね。
実は、酸素原子に結合しているCは、電子を引っ張られ過ぎ
て、電子が少し足りな気味なので、電子多めの原子に
くっつきやすいのです。

塩化アセチルのような強力なアセチル化剤では、どちらも
近くに来れば反応するので、反応性の差はなくなります。

お礼

なるほど、電子を引っ張る事ばかり考えていたのが駄目だったんですね！
ありがとうございます、助かりました！