合成方法を教えてください。

質問

有機合成の問題ですが、
1-ブロモ-2-トリクロロメチルベンゼンと
1-ブロモ-3-トリクロロメチルベンゼンの
合成方法を教えてください。それぞれどこの置換基から始めればいいでしょうか？Brは最後ですよね？

どなたか詳しい方、ご回答お願い致します。

回答No.1

lupin__X · ベストアンサー

原料は、ハロゲン化前のトルエンでいいでしょう。
行なう反応は、次の２つです。
(B)ベンゼン環のブロモ化 (Br2, FeBr3触媒)
(C)側鎖メチル基のクロロ化×３ (Cl2, 光)

目的物が２種類の異性体の問題で、
Brが最後って両方同じ可能性は低いと感じませんか。

トルエンは、オルト-パラ配向性です。
トリクロロメチルベンゼンは、メタ配向性です。
メチル基とトリクロロメチル基で配向性が違い、
順番に気を付けます。

1,2-置換体は、(B)→(C)の順。(1,4-体もできる)
1,3-置換体は、(C)→(B)の順。

お礼

ご回答ありがとうございます！よくわかりました。
私ちょっと勘違いしていたところがありました。。