コカインの立体配座

質問

架橋を形成した環に-COOCH3と-OCOPhがくっついた構造のコカインの構造式があり、これを立体配座で図示しなさい、というような問題があるのですが、このような場合において「立体配座で図示する」とは一体どういうことなのかがわかりません。太い実線や破線を使って表すだけでいいのでしょうか？？
わかる方がおられましたら教えてください。。
よろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

問題として与えられているコカインの構造式によっても、回答として要求されているレベルは違ってくると思います。また、その分子の構造の複雑さや、構造上の特徴も考慮する必要があると思います。たとえば、置換シクロヘキサンであれば、いす形配座とアキシアル、エクアトリアルの区別を明確にする必要がありますね。まあ、ここまでは直接関係はありませんが、コカイン程度の構造の分子であれば、環状構造が的確に図示されていれば良いと思います。だとすれば、太い実線や破線は必ずしも必要ないと思います。
参考URLに構造が書かれていますが、この程度の図を書けば良いと思います。ここでは、「くさび」と「破線」が使われていますが、個人的には、それは必須ではないと思います。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B3%E3%82%AB%E3%82%A4%E3%83%B3

お礼

ご回答ありがとうございました。

なるほど・・・問題でどの程度の構造式が与えられているかによってによって違ってくるわけですね。
実際に与えられている構造式は平らな（ホームベースみたいな）環に-COOCH3と-O-C(＝O)-Phがこのまま（立体的でなく）ついている感じです。
ありがとうございました。

回答No.3

zoo123

訂正します。勘違いしておりました。

立体配座(Conformation)は、単結合についての回転や孤立電子対を持つ原子についての立体反転によって相互に変換可能な空間的な原子の配置のことです。

二重結合についての回転や不斉炭素についての立体反転のように通常の条件では相互に変換不可能な空間的な原子の配置は立体配置(Configuration)といいます。

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E7%AB%8B%E4%BD%93%E9%85%8D%E5%BA%A7

コカインの場合は、シクロヘキサン環を書き、基は太い実線と破線を使って表せば良いですね。（No.2さんの参照ページにある構造のように書けばよいと思います）。

お礼

ご回答ありがとうございます。

立体配座と立体配置の違いがよくわかりました。
やはり環を立体的に書き、基もしっかりと参照のページにあるように書けばいいわけですね。
ありがとうございました。

回答No.1

zoo123

立体配座(Conformation)は丸を二つ書いて、それぞれの丸の中心から手を３本均等に伸ばして、基を書いていけばよいですね。Conformerといいますね。

立体配置(Configuration)という用語もありますが、こちらは、実線や破線を使って表しますね。

図が書けないので、分りにくくてごめんなさい。