立体異性の分野が疑問だらけなのです・・・

質問

こんにちは。最近有機化学で立体異性の分野に入ったのですがまったくちんぷんかんぷんなのです(;_;)
わからないところがたくさんあって・・・もしよかったら教えていただけますか？
まずはＲ－Ｓ表示法なのですが、原子に優先順位をつけたときに右回りはＲ、左回りはＳというのはわかるのですが、どうも優先順位のつけ方がわかりません。原子番号の大きい方から付けていくという基本はわかるのですが
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2
など似たようなものがたくさんでてくるとどうしたらいいのかわかりません。優先順位差が出てくるまで繰り下げていけばいいと教科書には載っているのですが実際に解いてみるとどうも答えとちがくなってしまいまして・・・。BrやClがでたときはさすがにわかるのですが・・・。
あと、例えば「(R)-3-メチルヘキサンの立体配置がわかるようにかけ」という問題が出てきたときはどうするのでしょうか？？構造式自体はかけると思いますが立体配置がわかるようにというと自分の目から○○が遠くなるように配置する、ということなのでしょうか？（すいません、うろ覚えで)あとcis-trans(E-Z表示）のところで、普通ならcis-transの構造式を書くのはそう難しくないはずなのですが、この間問題として出された(E)-2-chloro-2-buteneのようなものになるとどうしたらいいのかわかりません！(E)がtransだというのはわかるのですが2-buteneってなんだよ!?と思いました（構造式自体の問題ですね・・・）2-になにがつくんでしょう・・・?(汗)
とりあえずこれだけにしておきます（爆）
長く質問してしまいましたが答えていただくと幸いです。
「こんなの先生に聞きにいけよ!」って思われる方もいらっしゃると思うのですが、担当の先生がちょっと悪いことをしてしまったみたいで謹慎なのです（爆）あと２日でテストだって言うのに(-_-)それではおねがいします!!

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

とりあえず「化合物命名法」のページをあげておきます。参考にして下さい。

> -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 など似たようなもの
> がたくさんでてくるとどうしたらいいのかわかりません。

　具体的に見ていきましょうか。置換基は「CH3」，「CH2CH3」，「CH2CH2CH3」，「CH(CH3)2」ですね。

　基本は原子番号の大きい順ですが，最初の原子は「Ｃ」で全て同じですね。

　では，その隣を比べます。付いている原子を（）内に書くとすると，CH3 は C(H,H,H)，CH2CH3 は C(C,H,H)，CH2CH2CH3 は C(C,H,H)，CH(CH3)2 は C(C,C,H) です。

　それぞれのカッコ内の優先順位の高いもの同士を比べます。同じものがあれば，優先順位２番目のも野同士を比べます。「C > H」ですから，優先順位が一番低いのが「CH3」で一番高いのが「CH(CH3)2」となります。

　残りの２つですが，最初の原子，２番目の原子とも同じですから，その隣を比べます。CH2CH3 は C-C(H,H,H) で，CH2CH2CH3 は C-C(C,H,H) です。すると，「C > H」から CH2CH2CH3 の方が優先順位が高い事が解ります。

　後は解りますね。

> 例えば「(R)-3-メチルヘキサンの立体配置がわかるように
> かけ」という問題が出てきたときはどうするのでしょうか？？

　言葉で言うよりも実際に御覧になる方が解りやすいかと思います。参考 URL のページの「有機化合物の立体化学」の「四面体中心の立体異性体の表示」を御覧下さい。

　太線や点線で結合が示してあると思います。この太線は紙面よりも手前に結合が伸びている事を示し，点線は紙面の奥に結合が伸びている事を示しています。

　この様な形で示せば良いのです。お書きの「(R)-3-メチルヘキサン」であれば次の様になります。

　　　　　　＼／＼／＼
　　　　　　　　／・
　　　　　　　／　　・
　　　　Ｈ３Ｃ　　　　Ｈ

　わかり難いですが，CH3 の結合が太線で H の結合が点線です。

> (E)がtransだというのはわかるのですが

　厳密には「E」と「trans」は違います。参考 URL の「有機化合物の立体化学」の「二重結合の幾何異性体の表示」を御覧下さい。具体的には下で。

> 2-buteneってなんだよ!?と思いました

　「2-butene」とは「but-2-ene」とも言います。これで解りますか，「2-butene」の「2-」は二重結合の位置を示しています。この場合であれば，「２位の炭素と３位の炭素との間に二重結合がある」という事です。

　つまり，「2-butene」は　CH3-CH=CH-CH3　です。

　すると，「2-chloro-2-butene」は次の構造になります。

　　Ｈ３Ｃ　　　　　ＣＨ３　Ｈ３Ｃ　　　　　Ｈ
　　　　　＼　　　／　　　　　　　＼　　　／
　　　　　　Ｃ＝Ｃ　　　ｏｒ　　　　Ｃ＝Ｃ
　　　　　／　　　＼　　　　　　　／　　　＼
　　　Ｃｌ　　　　　Ｈ　　　　Ｃｌ　　　　　ＣＨ３

　この様に３置換（４置換の場合も）オレフィンになると cis，trans の表現ができなくなります。そのため，E (Entgegen), Z (Zusammen) で表示します。

　各オレフィン炭素に付いた置換基の順位を比べると，上図の左の炭素（２位炭素）では「Cl > CH3」で，右の炭素（３位炭素）では「CH3 > H」です。

　次に，この順位が高い置換基同士の位置を比べます。左の構造では順位の高い置換基が反対側（Entgegen）に存在しますので「E 異性体」です。右側の構造では，順位の高い置換基が同じ側（Zusammen）に存在するので「Z 異性体」です。

　いかがでしょうか。長くなりましたが，少しはお役に立ちましたか。

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/menu.htm

お礼

さっそくの回答ありがとうございます。
いつもいつもrei00さんには助けられています。
＞「2-butene」とは「but-2-ene」とも言います。これで解りますか，「2-butene」の「2-」は二重結合の位置を示しています。この場合であれば，「２位の炭素と３位の炭素との間に二重結合がある」という事です。
・・・思い出しました!!すっかり忘れていましたm(__)m
そうですよね、ブタンがブテンになっているということは二重結合が存在していることを意味していますもんね。
すいませんでした。
やっぱり立体は位置の問題はこういう文面では表現しずらいですよね。わたしもこれから考えてみます(読んだだけではわからないので・・・)もしまた疑問点が出てきたらよろしくお願いしますm(__)m

回答No.2

ayuayuayuayuayu

私も立体異性でかなり悩んでます。
家でホンマに冷静に考えないと分かりにくいですよね。
下のＵＲＬには有機化学だけじゃなく、とにかく化学のことがいっぱい
かいてあるので何かの参考にしてくださいませ。

参考URL：

http://www.chem-station.com/index.htm