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2-メトキシテトラヒドロピランの安定配座
以下の問題が解けません。 （問題） ２位の立体化学の異なる構造間で平行関係にあると考えられる２－アルコキシテトラヒドロピランにおいて、アルコキシル基がアキシアル配向をした配座のほうがエクアトリアル配向をした配座より熱化学的に安定である。これをアノマー効果という。２－メトキシヒドロピランの安定配座を描け。 この問題はフネ型を描いて、メトキシ基がアキシアルになるように描けばいいだけですか？ このアキシアルの方が安定になるのはどうしてですか？？エクアトリアルが安定だとばかり思ってました。
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３から５番の炭素周りは不安定なので、椅子型にも船型にも変わりますが、 １番の酸素は必ず椅子型の下向き、そして２番の炭素に付くメトキシは 必ず垂直上向きのアキシャルです。まあ、このまるっきり天地逆は 構いませんが。要はメトキシと６員環の酸素が一番離れる関係で 描くことです。 熱力学的にも、空間配座的にも、電気極性的にも、反発関係にある 組み合わせは極力離れた位置に配座するのが安定になります。
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noname#160321
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