クロロホルムはなぜ酸を発生するのですか？

質問

アルデヒド基をアセタール保護した物質をクロロホルム中に溶解していたところ、保護基が一部とれてしまいました。
先生いわく、クロロホルム中の酸でやられたなと。
クロロホルムはどのような機構で酸を発生するのでしょうか？教えて下さい。よろしくお願いします。

回答No.1

DexMachina · ベストアンサー

単独下での光による分解であれば、

　CHCl3　→　CHCl2・　＋　Cl・
　CHCl3 ＋ Cl・　→　CCl3・ ＋ HCl

というラジカル反応によって、塩化水素が発生します。
クロロホルム中の酸ということであれば、まずこれだと思います。

なお、それ以外では塩素(Cl2)、四塩化炭素なども発生しますし、
水や空気(酸素)が共存すれば、ホスゲンなども生じます。

http://www.safe.nite.go.jp/management/search/Fundamental?7
(ページ下方の「大気中での安定性」の「d.直接光分解性」を参照)

お礼

ラジカル反応によってクロロホルムから塩化水素が発生するのですね。スッキリしました！ありがとうございました。