環状アセタールの加水分解について

質問

環状アセタールを保護基とし、脱保護を行ってからケトンに変えるという反応がありますよね？

その、環状アセタールを加水分解するときの反応機構は、ケトンから環状アセタールを作るときの逆でいいんですか？

どの教科書を見ても環状アセタールの加水分解反応機構がなくて困っています。よろしくお願いします。

回答No.1

petit_reve · ベストアンサー

有機化学を勉強している薬学部の3年生です。

環状アセタールを加水分解するときの反応機構は、ケトンから環状アセタールを作るときの逆で良いです。おそらく、教科書に書かれている環状アセタールの生成反応機構では、各化合物・中間体の間に、平衡を表わす矢印が書かれていると思います。これは、ケトンから環状アセタールへの経路の逆をたどれば、環状アセタールからケトンへの経路を表わすことを示します。反応機構は、巻き矢印を逆方向に書くだけで大丈夫です。

ジョーンズ有機化学第3版を入手可能なら、問題16.39(a)の解答をご覧ください。環状アセタールからケトンへの反応機構の一例が示されています。

不明な点がありましたら、補足いたします。