MOM保護及び求核置換反応
以前12月15日にグリニヤー及び求核置換反応について質問いたしましたTY-NETです。7炭素の1,2ジオールの1位をTBDMS、2位をトシラートに置換し、プレニルブロミドのグリニヤー反応経由で求核置換反応を行い反応が全く行かず質問させていただきました。その後、いろいろご指摘をいただきまずやはり立体障害の要因もあると考えTBDMS基をTBAFで除去しました。その後、MOM保護しようと思っているのですが、以前のいろいろご指摘を戴いたエポキシドが生成しないような条件を探しています。MOM化はMOMClとNAHまた、i-Pr2NEt（CH2Cl2やTHF溶媒中）を用いるのが一般的ですが、この場合はやはり塩基がエポキシドの生成を起こす可能性があるため他にいい条件はないかと探しております（これでも可能性があれば試して見ようとおもっていますが・・・。）、他にCH2Cl2溶媒中、ジメトキシメタン及び無水塩化鉄（(3)）－シーブス（3A）（SYNLETT、567（1992））やMOMCl。AL2O3の固相反応を用いて超音波攪拌して置換する（SYN COM,25、363（1995））反応などあるのですが、特殊な反応のためどうかとおもっています。
なにかいい方法または次の求核置換に影響のない導入しやすい保護基があればアドバイスいただけると幸いです。
また、求核置換ですが、R2Cu（CN）Li2 Rはプレニル基
を合成し、求核置換しようとおもっています。Rがブチルやフェニルの場合は合成例があるのですが、プレニルはないのでうまく行くかは心配ですが・・・。
こちらも何か良い方法ありましたらアドバイスお願い致します。
よろしくお願い致します。
お礼
さっそくの回答ありがとうございます Ph-O-が3つとBの結合になるんですね！ そういえばルイス酸は3回同じ反応をして結合するんでしたね ありがとうございました