ベンゼン環と酸＆塩基の関係

質問

フェノールとスルホン酸とカルボン酸がある。
これに炭酸水素ナトリウムを加えると、フェノールは気泡が発生しなかったけれども、スルホン酸とカルボン酸は気泡が発生して溶解した。
なぜ、炭酸水素ナトリウムより酸が強いのは溶解して、弱いのは溶解しないのですか？

また、スルホン酸やカルボン酸に水酸化ナトリウムを加えると、なぜこれらは
溶けてしまうのですか？

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

> なぜ、炭酸水素ナトリウムより酸が強いのは溶解して、
> 弱いのは溶解しないのですか

　酸 AH と炭酸水素ナトリウム（NaHCO3）の反応は，AH + NaHCO3 ⇔ NaA + H2CO3　です。この反応は，酸 AH と炭酸（H2CO3）のどちらが強い酸かによって，平衡が右へ進む（反応する＝気泡が発生して溶解する）か左へ進む（反応しない＝気泡が発生しない）かが決まります。

　今の場合， フェノールは炭酸よりも弱い酸のため反応せず（気泡が発生せず）， スルホン酸とカルボン酸は炭酸より強い酸のため反応した（気泡が発生して溶解した）わけです。なお，実際には，生じた炭酸（H2CO3）は二酸化炭素（CO2，気泡）と水（H2O）に分解します。

> スルホン酸やカルボン酸に水酸化ナトリウムを加えると、
> なぜこれらは溶けてしまうのですか？

　水酸化ナトリウムは塩基ですから，スルホン酸やカルボン酸と言った酸と酸塩基反応起こします。それで溶けるわけです。