溶かす溶媒による旋光度の違い

質問

旋光度は、物質を溶かす溶媒によって左旋性，右旋性が変わるのでしょうか。実際にある物質をクロロホルムとエタノールにそれぞれ溶解させたら旋光性が逆転してしまいました。

回答No.3

owata-www

高分子とかだと、溶媒によって高次構造が変化し、それによって旋光度が逆転することは結構あるんですが、低分子だとしたら♯２さんのおっしゃってることが一番あり得ると思います。

補足

高分子だとそのような現象が結構あるんですか？
初めて知りました！！
ちなみに今回測定しているのは分子量２６０程度
のものです。
高分子といっていいのか・・・
ちなみになにかこの高次構造が変化するようなことが
記載されている文献かネット情報などご存知でしょうか？

回答No.2

noname#74224

比旋光度は、温度、濃度、測定溶媒により数値の変化は有りますが、＋、ーが逆転した例はいまだ経験した事が有りません。
想像ですが、クロロホルムで測定された時、クロロホルムは古いと分解されて酸性を呈する時が有ります。その酸性条件で測定化合物が反応して（例えば異性化SS→SR）旋光度に変化がでたと考えられますが。そのような事は有りませんか。

補足

アドバイスありがとうございます！
クロロホルムが古くて分解されていることは
考えられないのです・・・
なので困ってます。

回答No.1

owata-www

その物質、光の波長によって違うと思いますが…

補足

さっそくアドバイスありがとうございます。
旋光性は、たしかにおっしゃるとおり、
その物質固有のものであるとは思うのですが・・・
実際に起きた現象なのです。
ちなみに光はNaです。
またこの物質は構造的に（うまく表現できませんが）
２箇所で光学異性が生じるものなんですが、
どちらもＳとなっているんですが・・・
（言葉たらずですみません）