収率が低い理由

質問

エチレングリコールから脱離反応を用いてジフェニルアセチレンの合成を行い、生成したジフェニルアセトンの収率を測ったら45％でした。またこの反応では収率が低く60％以上であれば上手に取れた方らしいです。

そこで　収率が低い原因を知りたいのですが、
・生成物に不純物が多く含まれていた。
・途中の濾過等の作業でこぼし収率を下げてしまった。

これ以外に原因としてどんな事が考えられますか？？
教えてください。お願いします。

回答No.1

noname#62864

エチレングリコールからジフェニルアセチレンになって、ジフェニルアセトンになったのですか？？？？
何をやっているのかさっぱりわかりません。

HOCH2CH2OH（脱離して）→C6H5-C≡C-C6H5 → C6H5CH2C(=O)CH2C6H5？？？

重大な間違いがありませんか？

お礼

収率が悪い理由なのですが解決したのでここで締め切ろうと思います。
ありがとうございました。

補足

すいません。
アセチレンをアセトンと打ち間違いをしたうえに、勘違いをした状態で質問をしてしまいました。ごめんなさい!!

メソー１,２-ジブロモー１,２-ジフェニルエタンの脱離反応をして最終的な生成物としてジフェニルアセチレンを合成する反応です。

エチレングリコールと質問に書いてしまったので、以下に手順を書きます。

水酸化カリウムにエチレングリコールを加え水酸化カリウムが溶けるまで加温する。
そこにメソー１,２-ジブロモー１,２-ジフェニルエタンを加え、直火で還流を行い、常温に冷えた物に冷水を加え固形物を得る。この固形物の粗結晶をエタノールを用いて熱時ろ過法で再結晶を行う。この再結晶で得られた物について収率を計算する。