精製の仕方

質問

前回、再結晶について質問したものです。

精製について質問したいことがあります。
精製と一言でいっても色々あるのだと思いますが、自分がすぐ思いつくのは、液体クロマトグラフィーでの保持時間の差を利用して分離して、副生成物が多くある中から欲しいものを分離するのと、再結晶法です。

以前一度学生実験やったのですが、粗結晶にヘキサンを入れて攪拌して吸引ろ過とか、アセトン入れて熱して吸引ろ過とかやったのですが、これはその時得られる副生成物がヘキサンとか、アセトンに溶けて、欲しいものはそれらに溶けないからこんな方法を使うのですよね？？

でもこれは操作が学生実験なので決まっていて、そうすればできるというのが経験からわかっているからそうやっているのだと思いますが、実際はどうなのでしょうか？

たとえば、新規のものを作る場合、まず得られたものをNMR、IRとかで見てみて、不純物が多く含まれている場合、これをどのように生成するかどのように考えるのでしょう
か？
ある新規の化合物が何に溶けて何に溶けにくいか、とかもどのように考えるのでしょうか？

よろしくお願いします

回答No.3

himajin1 · ベストアンサー

「実際はどうなのでしょうか？ 」のターゲットは、研究室ですか？工場現場ですか？

新規のものを作った場合、まず得られたものの純度を見るには、○×クロマトにかけましょう。
○×は薄層、カラム、ガス、液体などです。
NMR、IR　は不純物の含有量測定法としては、イマイチです。

不純物が多く含まれていた場合の純度アップの方法としては、分離技術　を使用します。
工業的には、蒸留、晶析、吸着分離、などが多用されます。
ガスクロで、純度測定できるような場合は、蒸留が多用されます。
わたしは、蒸留専門で、再結と晶析の違いを説明できないレベルの人ですので、以下は、そのつもりで読んでください。

晶析を行う場合
Ａ：まず、目的物が結晶化しないことには話になりません。
Ｂ：望ましくは、高融点の結晶が適しています。

そして、溶媒の選択方法としては、
１：目的物に対する不活性さ
２：溶媒のコスト
３：濾液から溶媒を回収できるか？
４：目的物の溶解度が低く、不純物の溶解度が高い溶媒
５：溶媒の毒性の低さ
といった、視点で、チョイスします。
考えて選ぶと言うよりは、トライアルアンドエラーに近いと思います。
経験を積んだ研究員は、化合物の構造式を見て、適した溶媒の種類を選べるようになるみたいす。

補足

皆様、ありがとうございました。
パソコンの不調のため返事おくれました

回答No.2

noname#21649

1.ハクソーでカリカリ
2.カラムで2-300本の試験管に分けて.いちいちガスクロかけて...

こんなところです。
学生酸ならば.日本化学会の実験化学講座を適当に広い読みすれは.見当つくでしょう。

なお.私は.学生さんがガリカリするところをお茶を飲みながら見てただけ。
自分でやったことはありません。

回答No.1

hondasir

一般に研究室レベルと工業ベースの精製はかなり違いますので実験室レベルのことについて少し・・・。結晶性化合物の精製は少量でそこそこ有機溶媒に溶けるものであったらカラム精製で済ませることもあります。ある程度量があれば粗生成物の一部を取って色々な溶媒で当たりをつけてから再結晶をします。意外と厄介なのは結晶性の良すぎる化合物の場合です。反応がきれいに進行すればよいのですが、出発原料、副生成物、目的化合物が混在し、すべてがやたらと結晶性が良い場合再結晶化で精製しきれない場合があります。この場合は生成物の溶解度を考えるより反応条件を見直したりします。
また書かれているようにヘキサンやアセトンだけで再結晶化できる化合物は企業の現場ではあまりありません。混媒系が多いです。しかも結晶多型の問題もあり再結晶化は苦労が多いです。