どうしてＢｒがとれるのか教えてください。

質問

BrHC=CHOEt にLiNH2,NH3を反応させ置換アセチレンをつくるときの話です。LiNH2が液体アンモニア中で電離し、生成したNH2-が２つのプロトンを引き抜くことは分かります。でもどうしてBrが脱離するのかが分かりません。宜しくお願いします。

回答No.1

noname#60347 · ベストアンサー

生成物は
HC≡COEtですか。
反応機構：
BrHC=CHOEt + LiNH2 →[ BrC^-=CHOEt] → :C=CHOEt → C^- ≡COEt
→ HC≡COEt
初めに、塩基によりBrのついてる炭素についている水素を引き抜く（酸性度が強いので）。次いで、Brが抜けながらカルベンを生成する。その後、隣の水素が抜けて三重結合を作りカルボアニオンができる。最後に、アンモニアから水素を引き抜いて完了。
pKa値を比較しながら考えると良いですよ。