アセトアニリドの合成実験について

質問

アニリンと酢酸からアセトアニリドを合成したのですが、この反応が可逆反応だからって、なぜ収率が低くなるですか？副生成物の水をすべて除去出来ないからでしょうか？だとしたら、もしすべて除去出来た場合収率は高くなるのでしょうか？

回答No.1

chemwalkman · ベストアンサー

実際にどのような条件で実験をしたのかの記載が無いので、正確には答えられません。

この反応式は以下のようです。

PhNH2　＋　CH3COOH　→　PhNH3+COO-　→　PhNHCOCH3　＋　H2O

通常は無水酢酸で合成するのですが、この方法では中間体からの脱水が困難です。ですから脱水剤としてDCCなど用いるのです。

ご質問の可逆反応だから収率が低いことはありません。きっちりと水を除けば反応は完結するはずです。

ですが、本反応の脱水は困難で高温長時間必要で、定量的な反応ではないと思います。

お礼

十分な説明がなかったのにわかりやすい回答どうもありがとうございました。すごく参考になりました。

補足

早速の回答どうもありがとうございます。実験は、アニリンと氷酢酸を試験管に入れ、還流冷却器をつけて砂浴中で１時間反応させました。還流冷却器で水を蒸発させたのだと思うんですが、それだとやはりすべては除去出来ないのでしょうか？お願いします。。

回答No.4

chemwalkman

おしゃる通りです。

この反応は可逆反応です。水があるとアニリンと酢酸に戻ります。

水を除去するのに時間が掛かると言う事です。

お礼

何度も何度も本当にどうもありがとうございました。とても助かりました。また何かあった時はよろしくお願いします。

回答No.3

chemwalkman

蒸気がたくさん出ていたとのことですが、この蒸気は外に逃がしているのでしょうか？それとも還流冷却器で液化して系内に落としているのでしょうか？

ここが大きく影響します。水を戻しているのであれば、なかなか反応は完結しません。

この反応はいかに水を系外に出すかがポイントです。

ここが難しいから、通常は脱水剤を使います。

補足

早速の回答どうもありがとうございます！！

蒸気は外に逃がしていました。
でも脱水剤はなにも使いませんでした。
たぶん先生の意図として、収率を低くしてその理由を考えさせたかったのだと思います。
だから普通よりも反応が十分でないのだと思います。

私は可逆反応だから、水がある限りアセトアニリドもアニリンと酢酸に戻ってしまって、収率が低くなると考えたのですが、どうなんでしょうか？

回答No.2

chemwalkman

NO1の続きです。

還流冷却器（ジムロート管？）を観察しててどうでした？
液滴が盛んにドロップしているようでは脱水は不十分でしょう。
酢酸は過剰量用いましたか？
過剰量では水が還流しているのか、酢酸が還流しているのか、共沸して還流しているのかわかりませんね。
積極的に水を抜く手段が必要ですね。

加熱還流1時間では反応時間が足りない気がします。

お礼

いつも早速の回答本当にありがとうございます。
またよろしくお願いします。

補足

補足とお礼が遅くなってしまってすみません。
還流冷却器（コルク栓にガラス管がついたものでした）は先生の話を聞いてたのであまり観察出来なかったのです。すみません。。でも蒸気はたくさん出ていました。
ということは水が蒸発していたということなのでしょうか？それとも水と酢酸が蒸発していたのでしょうか？酢酸は4mlだったので少なかったと思います。
やはり水が完全に取り除けていないから収率も下がってしまったのでしょうか？
考えているうちに余計解らなくなってしまいました。不足している説明があれば補足しますので、回答よろしくお願いします。。。