酢酸エチルの合成について

質問

(1)３００ｍｌ丸底フラスコにエタノール５０ｍｌと氷酢酸５０ｍｌ入れる。次に水浴で冷やしながら、濃硫酸５ｍｌを少しずつ加えて、振り混ぜる。

(2)還流装置を組み立て、１００℃の水浴中で１時間反応させる。反応終了後、装置をはずし反応液を室温まで冷却する。

(3)反応液を分液ロートに移し、これに塩化ナトリウム１０ｇを水５０ｍｌに溶かした溶液を加えて振り、静置後、二層に分離したら、下層をビーカーに受けて除去する。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(4)残った分液ロート内のエステル層に、炭酸ナトリウム１５ｇを水６０ｍｌに溶かした溶液を少しずつ加えて振り、静置後、二層に分離したら、下層もビーカーに受けて除去する。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(5)分液ロート内のエステル層を三角フラスコに移し、重さを測定し、塩化カルシウムを加えて放置する。

と言う風に実験をやったのですが、僕の収量が４６ｇで、理論収量が７５ｇなんですが、残りの２９ｇの不足した原因がわかりません。どうか教えてください。

回答No.1

nyaa-sw20 · ベストアンサー

実験操作にミスがないと仮定すると、
未反応部分で分離時に廃棄されてしまう部分、
および分配平衡で若干回収できない部分がありますので、
収率は100%にはならないと考えていいです。
また塩化カルシウムによる乾燥時にこれを入れすぎると、
酢酸エチルが塩化カルシウムに吸着されてしまうことがあります。
逆に塩化カルシウムを少ししか入れなければ、
収率が100%を超えることも珍しくありません。

実験操作のどこでロスがあったか実験ノートを見ながら再考してみるといいかも知れません。

お礼

勉強になりました。本当に有り難うございます。

回答No.2

noname#62864

この実験で収率が低いのはある意味当然でしょう。
必ずしも操作上の問題とはいえません。問題点を列挙します。
(1)そもそもエステル化は平衡反応なので、この条件では100％エステルになるとは考えられない。

(2)還流中の損失が考えられる。よほどしっかりとした還流冷却管をつけない限りは、気化したものの全てを回収することは困難でしょう。特に、酢酸エチルの沸点77℃と比べて高い温度に加熱しているので、損失が起こりやすい。

(3)酢酸エチルはある程度水に溶けるので、反応後の処理の際に、一部が水層にうつる。食塩を加えることによって、ある程度抑制はできるでしょうが、完璧ではないでしょう。また、炭酸ナトリウム水溶液と振った際に水層に移った分もあるでしょう。

(4)容器などに移し替えるときに、容器に付着したり、気化してしまったものもあるでしょう。

そういったことを考えれば、60％程度の収率になることもやむをえないと思います。

お礼

本当に助かります。有り難うございます。