酢酸エチルの合成に関する質問

質問

酢酸エチルの合成実験に関しての質問です。
酢酸とエタノールを硫酸触媒中で反応させ、蒸留して生成物として酢酸エチルと水が得られる実験を行いました。
以下に抽出の手順を示します。
留出物の中には酢酸、酢酸エチル、水、エタノールが含まれているため、酢酸エチルを抽出するため初めに炭酸ナトリウムを用いて酢酸と炭酸ナトリウムを反応させて分液ろうとで酢酸、水を取り除きました。次に塩化カルシウムを用いてエタノールと塩化カルシウムの錯体を作ることでエタノールを取り除きました。
ここで質問です。
先の抽出の手順において、炭酸ナトリウムを先に使うのではなく塩化カルシウムを先に使ってしまうといけない理由が知りたいです。
私が考えた仮説としては塩化カルシウムを先に使用してしまうと、塩化カルシウムとエタノールの錯体が有機層中に少量残ってしまい、のちに入れる炭酸ナトリウムと塩化カルシウムが反応してしまい、炭酸カルシウムが沈殿して実験に影響を与えてしまうのだと考えました。
しかし、塩化カルシウムとエタノールの錯体は水溶性があるため、有機層に錯体が残留すると断言できないため、この仮説はあまり有意でないと考えています。
もしこの仮説があっているのだとしたらより詳細な原因を教えていただきたいです。
また、この仮説が間違いであるならば他の原因を教えていただけると幸いです。
よろしくお願いします。

回答No.1

lupin__X

触媒の硫酸を取り除く手順はどこに はいりますか。

触媒は、合成反応を起こりやすくするだけでなく
分解反応も起こりやすくなる場合がほとんどですよ。
触媒は、反応終了後すぐに取り除くことを考えます。

硫酸や酢酸が残っている状態で塩化カルシウムを
加えるとかどんなイオンの組み合わせでどうなるか、
なるべく問題が起こりにくい手順でするべき。

塩化物と硫酸は、塩化水素を揮発させたりします。
(加熱すると特に)
NaCl + H2SO4 → NaHSO4 + HCl↑

また、塩化カルシウム(無水)は、吸湿剤・脱水剤と
しても使われます。どっちの順番が水を除去できるか。

ところで、炭酸ナトリウムは、硫酸と酢酸、どちらと
先に反応しますか。